Весь 1493 год прошел в переговорах относительно условий мирного договора между Москвой и Литвой. Одновременно обсуждались и перспективы брачного союза старшей дочери Ивана III 18-летней Елены с великим князем Литовским Александром. Мало-помалу литовцы вынуждены были принять все условия Ивана III, среди которых главными были признание новых московских границ, нового титула московского великого князя и обязательство не принуждать невесту к отказу от православной веры. Последний пункт был особенно важен для Ивана. Он хотел, чтобы юная великая княгиня стала опорой для всей православной литовской знати. Со временем это должно было привести к торжеству православия в Литве и даже полной (или хотя бы частичной) интеграции Литвы в состав Московской Руси. В Литве брак великого князя Александра с дочерью Ивана III, напротив, рассматривали как средство для налаживания добрососедских отношений с Москвой и ее союзниками (Крымом, Молдавией), что позволило бы Литве обеспечить мир на ее восточных и южных границах.
Наконец в среду 5 февраля 1494 года долгожданный мир был заключен. На другой день литовские послы были приняты великой княгиней Софьей. Там же они смогли впервые увидеть невесту. Ее внешность не вызвала у них никаких нареканий, и в тот же день было совершено заочное обручение Елены с литовским великим князем Александром.
Мир с Александром можно считать важнейшим военным и дипломатическим успехом Ивана III. «Значение мирного договора для России было велико, — отмечает А. А. Зимин. — Граница с Литовским княжеством на западе значительно отодвигалась. Создавалось два плацдарма для дальнейшей борьбы за русские земли: один был нацелен на Смоленск, а другой вклинивался в толщу северских земель. Александр, ратифицируя договор, мог обольщаться мыслью о крупном дипломатическом успехе. Территориальные потери были для него не столь уж значительными, ибо касались прежде всего земель „служебных князей“, являвшихся очагом беспрерывных мятежей и беспорядков. Зато благодаря своему браку Александр, видимо, рассчитывал приобрести союзника на Востоке, который поможет справиться с опустошительными татарскими вторжениями. Если подобные надежды у литовского князя были, то уже ближайшее будущее показало, что он глубоко заблуждался» (81, 103).
Еще почти год продолжались переговоры, связанные с подготовкой к свадьбе Елены и Александра. В январе 1495 года в Москву прибыли за невестой литовские послы. Во вторник 13 января Елена выехала из Москвы. Проведя еще два дня в пригородном селе Дорогомилове, где отец и мать дали ей последние наставления, она навсегда покинула родную Московскую землю. В воскресенье 15 февраля невеста торжественно въехала в Вильно и в тот же день была обвенчана с великим князем Александром. Обряд венчания совершали в костеле святого Станислава виленский епископ Войтех Табор и сопровождавший невесту православный священник Фома.
Как и следовало ожидать, этот «брак по расчету» оказался тяжелым и для Александра, и для Елены. (Делу не могло помочь даже и то обстоятельство, что «супруги взаимно любили друг друга и жили в мире» (93, 555).) Над Еленой постоянно довлела деспотическая воля ее могущественного отца, который через своих доверенных лиц настойчиво руководил поведением дочери. Очевидно, она искренне прониклась значимостью своей миссии для московского дела и старательно исполняла указания Ивана III. В послании к родителям в ноябре 1497 года Елена клянется: «Нолны (не раньше, чем. —
Узнав о том, что Елену склоняют к перемене веры, Иван тайно передал ей, чтобы она ни в коем случае не соглашалась на это и даже готова была бы, если придется, принять мученический венец. Одновременно он принялся грозить Литве войной в защиту своей дочери.