В воскресенье 12 апреля 1500 года в Москву торжественно въехал бывший вассал Казимира и Александра князь Семен Иванович Вельский — родной брат князя Федора Ивановича Вельского, бежавшего в Москву в 1482 году (64, 51). Он «бил челом» Ивану III о том, «чтобы его князь великий пожаловал, взял в службу и с вотчиною» (20, 251). Возмущенный утратой Вельского княжества (ныне город Белый на юго-западе Тверской области), великий князь Александр отправил в Москву своих послов с протестом. Одним из условий московско-литовского договора 1494 года был запрет на переход знати вместе с вотчинами с одной службы на другую. Принимая Семена Вельского, Иван III явным образом нарушал договор. Однако на справедливые жалобы послов он ответил в своей манере: грубовато и самоуверенно. Согласно летописному пересказу этого ответа, великий князь заявил, «что взял князя Семена и с вотчиною тое для нужи, что их нудит приступити к римскому закону. А приказал (передал. —
Едва успели на Боровицком холме отпраздновать приезд Семена Вельского, как в том же апреле 1500 года изъявили желание перейти под знамена Ивана III потомки изгнанников времен Василия Темного — внук Дмитрия Шемяки, князь Василий Иванович Шемячич, владевший огромным Новгород-Северским княжеством (город Новгород-Северский в 240 км к югу от Брянска), и сын Ивана Андреевича Можайского, князь Семен Иванович Стародубский (город Старо дуб в 200 км к юго-западу от Брянска). Во владения Семена Стародубского (ностальгически предпочитавшего именоваться «Можайским»), полученные его отцом от короля Казимира IV, входили, помимо Стародуба, такие значительные города, как Гомель, Чернигов, Карачев, Хотимль. Не медля ни дня, Иван III отправил к ним на помощь своих воевод с полками, а в Вильно послал краткое известие о том, что принимает князей с их вотчинами под свое покровительство и объявляет войну Литве.
Общая расстановка сил, принятая Иваном III в этой войне, четко обрисована в записках любознательного австрийского дипломата барона Сигизмунда Герберштейна, дважды посещавшего Москву в правление Василия III и тщательно собиравшего всякого рода примечательные сведения из русской истории. По его мнению, непосредственным поводом к войне стали притеснения, чинимые в Литве в отношении дочери Ивана княгини Елены. «…Тесть (Иван III. —
Князь Иван более всего опасался, что Литва успеет разгромить или перетянуть обратно обоих мятежников, прежде, чем он возьмет их под свою опеку. В Северскую землю срочно был отправлен с полками опытный московский воевода и администратор Яков Захарьич Кошкин, известный своей свирепостью в качестве новгородского наместника. В воскресенье 3 мая 1500 года рать боярина Кошкина вышла из Москвы и двинулась через Калугу в сторону Брянска. На войну с Литвой послан был со своими татарами и временно проживавший тогда в Москве бывший казанский «царь» Мухаммед-Эмин. Для присмотра за ним Иван отправил двух своих воевод — князей Федора и Ивана Палецких. Вскоре Брянск был взят москвичами и татарами, а сидевший здесь литовский наместник вместе с брянским владыкой послан в Москву на суд к Ивану III. После этого Яков Захарьич, не теряя времени, двинулся на соединение с Василием Шемячичем и Семеном Стародубским. Приняв у них присягу на верность «государю всея Руси», боярин присоединил войско новых подданных Ивана III к своему и поспешил к Путивлю. В самый праздник Спаса Преображения, 6 августа 1500 года, Кошкин взял Путивль. Местный воевода князь Богдан Глинский стал пленником москвичей.