Два войска встретились на берегах речки Ведроши — неподалеку от современного села Алексин Дорогобужского района Смоленской области. Стремительной атакой Острожский опрокинул передовой отряд москвичей. Однако, увидев перед собой многочисленное основное войско, гетман остановился в нерешительности. Несколько дней обе рати простояли без движения. Их разделяла речка Троена (Роена, Рясна), к бассейну которой принадлежала Ведрошь.
Наконец гетман отдал приказ наступать. Во вторник 14 июля 1500 года его войско перешло через Тросну и напало на русских. От тяжкого топота могучих боевых коней задрожала земля. Заглушая страх пронзительным кличем атаки, помчались вперед обреченные всадники. Направляемые твердой рукой, сверкнули острия копий, выбирая место для смертоносного удара. Началось одно из крупнейших сражений в истории средневековой Руси…
Не мудрствуя лукаво доблестный Острожский повел свое войско в лобовую атаку. Именно этого терпеливо ждал Даниил Щеня. Предугадав действия литовцев, он использовал прием, с помощью которого за 120 лет перед тем Дмитрий Донской разгромил Мамая: скрытое расположение засадного полка.
Ожесточенная сеча длилась шесть часов. Ее исход решило внезапное появление засадного полка. Застоявшиеся в томительном ожидании воины ринулись на врага с удвоенной яростью. Их внезапное появление внесло смятение в ряды литовцев. Они дрогнули и начали отступать.
Предусмотрительный Щеня распорядился разрушить мост через Тросну. Многие литовцы не успели уйти на другой берег. Русские воины ловили их поодиночке, стараясь захватить живыми. Пленные, взятые в бою, считались в ту пору едва ли не самой ценной добычей. За тех, кто побогаче, можно было получить хороший выкуп от родственников, а неимущих — продать в рабство татарам. Разгром литовского войска был сокрушительным. Неподалеку от места основного сражения — «Митькова поля» — был взят в плен и сам Острожский.
Летописцы по достоинству оценили битву на Ведроши и посвятили ей подробные сообщения: «Того же лета, месяца июля в 14 день, на память святаго апостола Акилы, великого князя Александра Литовского воеводы многые съ многыми людми пришли на великого князя воевод, на Юрья Захарьина и на иных воевод, и Божиею милостию прииде в ту пору князь Данило Васильевич Щеня со всею тверскою силою. И бысть им бой велик с Литвою на реце на Ведроше близ Елны. И поможе Бог великого князя воеводам: побиша Литвы бесчислено и многых воевод живых поймали и на Москву послали к великому князю: князя Костянтина Острожскаго, пана Григорья Остиковичя, пана Лютавора и пана Николаевых детей, воеводы Виленскаго, да Друцскых князей и Мосальскых князей, да Николая, Юрьева сына, Зиновьевича и иных многых» (30, 214).
Эта победа украсила не только боевую биографию Даниила Щени и его соратников, но и всю русскую военную историю. Масштабы сражения были для того времени весьма впечатляющими. С каждой стороны участвовало примерно по 40 тысяч воинов (55,454). Дикая сеча продолжалась около шести часов и под конец поле боя было сплошь покрыто телами павших. «И ступишася обои полцы на бою, и бишась до шти часов обои полцы, имающеся за руки, сечяхуся; и по удолиям кровь яко река лияся, в трупии конь не скочит…» (37, 99).
Сигизмунд Герберштейн в своей книге о России перечисляет важнейшие события ее истории. Среди них он упоминает и битву при Ведроши. При всей схематичности и неточности в деталях его рассказ об этом событии представляет большую историческую ценность, так как основан на воспоминаниях очевидцев.
«Когда оба войска подошли к некоей реке Ведроши, то литовцы, бывшие под предводительством Константина Острожского, окруженного огромным количеством вельмож и знати, разузнали от некоторых пленных о численности врагов и их вождях и возымели от этого крепкую надежду разбить врага. Далее, так как речка мешала столкновению, то с той и другой стороны стали искать переправы или брода. Раньше всего на противоположный берег переправились несколько московитов, вызывая литовцев на бой. Те, нимало не оробев, оказывают сопротивление, преследуют их, обращают в бегство и прогоняют за речку. Вслед за этим оба войска вступают в бой, и завязывается ожесточенное сражение. Во время этого сражения, которое с обеих сторон велось с равным воодушевлением и силой, помещенное в засаде войско, о существовании которого знали лишь немногие из русских, ударило с фланга в середину врагов. Пораженные страхом, литовцы разбегаются, их предводитель с большей частью свиты попадает в плен, прочие же в страхе оставляют врагу лагерь и, сдавшись сами, сдают также крепости Дорогобуж, Торопец и Белую…