Летом и в начале осени 1502 года Иван III предпринял первую попытку овладеть Смоленском. Туда были брошены лучшие силы русской армии. Великий князь хорошо понимал, что такая ситуация может побудить к нападению на русские земли ливонских рыцарей и шведов. Для прикрытия северо-западных рубежей в Новгороде была сосредоточена сильная группировка войск. Командование ею государь возложил на князя Даниила Васильевича Щеню и князя Василия Васильевича Немого Шуйского. Оба были пожалованы званием новгородского наместника. Из Новгорода в случае необходимости московские полки могли относительно быстро выдвинуться и к Пскову, и к Ивангороду и к Великим Лукам. Ход событий показал дальновидность московского правителя. В начале сентября 1502 года — в самый разгар сражения за Смоленск — Ливонский орден, выполняя свой союзнический долг по отношению к Литве, предпринял новое крупное наступление на руские земли.
«Прииде местер (магистр Ордена. —
«Да поидоша подо Псков, хупучися (похваляясь. —
Простояв в Завеличье один день и убедившись в твердости псковской обороны на этом участке, магистр повел свое войско к Выбутам—древнему погосту, находившемуся в 12 км выше Пскова на левом берегу Великой. Возле Выбутов был брод через реку, которым не раз пытались воспользоваться приходившие на Псков ливонские рыцари (171, 120).
В 1407 и 1480 годах немцам не удалось сломить здесь оборону псковичей. Но бравый Плеттенберг и на этот раз оказался победителем. После ожесточенного сражения он отбросил псковичей от брода и перешел на правый берег Великой. Вскоре немцы уже атаковали псковскую крепость с наименее защищенной, юго-восточной стороны. Здесь, со стороны Поля («на Полонище»), стены дополнял широкий ров, наполненный водой. Стремясь не дать немцам материалов для штурма стен или поджога города, псковичи сами выжгли все деревянные строения вокруг крепости. Среди всеобщего смятения не терял голову один лишь московский наместник князь Иван Иванович Горбатый Суздальский. Он распорядился выстроить на некоторых участках обороны дополнительные деревянные стены, которые, по мнению псковского летописца, спасли город от пожара (40, 88).
Интенсивные атаки немцев продолжались два дня. На третий день Плеттенберг увел своих воинов «тем же путем» (40, 87). Магистр узнал, что со стороны Новгорода вот-вот могут подойти великокняжеские полки. Опытный полководец, он не желал оказаться между ними и осажденными псковичами. К тому же сила немцев была значительно меньше той, которой располагали Даниил Щеня и Василий Шуйский. Уход немцев псковский летописец, как обычно, объясняет небесной помощью: «…А псковичь Бог ублюде и святая Троица» (40, 87).
Московско-новгородская рать подошла к Пскову вскоре после ухода врага. Не теряя времени, воеводы вместе с псковским ополчением двинулись в погоню за Плеттенбергом. Магистр успел, отходя к Выбутовскому броду, сжечь за собой мосты через реку Череху (правый приток Великой) и Многу. Однако погоня продолжалась. «И погнашася воеводы великих князей и псковичи, и нагнаша их в Озеровах на могильнике, и немцы кошь (обоз. —
Отдадим должное Вальтеру фон Плеттенбергу: он прекрасно знал своего противника и умел пользоваться его слабостями. При виде брошенного немцами обоза русских обуяла жажда легкой наживы. Первыми кинулись грабить чужое (а частью и захваченное у них же) добро псковичи.