Новшества Иосифа снискали его обители славу по всей Руси. Но время, которое переживало тогда русское общество, было тревожным. Историческая драма обернулась трагедией. Завоевание Новгорода разрушило веко вой порядок. Сторонник богатой церкви, Иосиф Санин не мог относиться к секуляризации в Новгороде иначе как к святотатству. Не одобрял он и грубого вмешательства светской власти в церковные дела. Иосифов монастырь возник на земле, находившейся в подчинении Новгородского архиепископства. Его патроном стал новгородский владыка Феофил. Осенью 1479 г. Иван III велел арестовать Феофила. В январе следующего года опального иерарха увезли в Москву и заточили в Чудов монастырь.
Иосиф Санин вернулся в родные места в момент, когда его покровитель князь Борис и служившие ему волоцкие дворяне (среди них Санины, Кутузовы и пр.) замыслили мятеж против Ивана III. В 1480 г. князья Борис и Андрей Васильевичи разорвали мир с Москвой и двинулись на литовскую границу.
Готовясь к длительной войне с Иваном III, братья переправили свои семьи к польскому королю, а сами ушли в Великие Луки.
Борис Волоцкий не жалел денег на устроение Иосифо-Волоколамского монастыря. В распре с братом Иваном III он рассчитывал на посредничество Санина.
Будучи игуменом семейной обители великого князя, Иосиф пользовался авторитетом у вдовы Василия II и ее сыновей. Он помогал гасить ссоры в родственном кругу и мирил враждующих братьев. В конфликте между Иваном III и Борисом Санин открыто встал на сторону удельного князя.
Работая над своим главным сочинением «Просветитель», Санин включил в его состав богословский трактат, в первоначальном варианте адресованный некоему иконописцу. Согласно гипотезе Я. С. Лурье, в работе над этим трактатом в его ранней редакции вместе с Иосифом Саниным участвовал Нил Сорский. Нет сомнения в том, что Нил и Иосиф выступали заодно против еретиков. Но по отношению к власти их позиция была, по-видимому, различной.
Находясь в Волоцком удельном княжестве, Иосиф четко сформулировал свой взгляд на происхождение власти государя и его взаимоотношения с подданными. Признавая необходимость повиновения подданных власти монарха, установленной Богом, Иосиф в то же время перечислял условия, делавшие такое повиновение недопустимым. Не надо повиноваться царю, писал Санин, если царь имеет «над собою царствующие страсти и грехи, сребролюбие… лукавство и неправду, гордость и ярость, злейши же всех неверие и хулу», ибо «таковый царь не Божий слуга, но диавол и не царь есть, но мучитель».
Прошло много лет, прежде чем в среде московского духовенства возникли течения нестяжателей (учеников Паисия Ярославова) и их противников осифлян (последователей Иосифа Санина). Но размежевание началось уже в пору падения Новгорода и конфискации новгородских церковных земель. Едва ли случайно Паисий попал в то время ко двору Ивана III, а Санин обвинил монарха в сребролюбии, нарушении «правды», в «неверии и хуле», иначе говоря, в действиях, наносивших ущерб православной церкви.
Стремясь объединить страну и утвердить в ней единодержавие, Иван III слишком часто нарушал право («правду»), традицию и старину, покушался на имущество духовенства и вмешивался в чисто церковные дела.
Летописные свидетельства
В дни нашествия 1480 г. Ахмат не решился дать русским генеральное сражение. Изучение события затруднено тем, что мы не располагаем разрядными записями раннего происхождения, а сохранившиеся летописные версии существенно противоречат друг другу.
В литературе было высказано мнение, что ранний официальный отчет о «стоянии на Угре» был уничтожен. Однако это предположение было отвергнуто как недоказуемое. К числу ранних летописей относят Лихачевскую летопись с краткой повестью об «угорщине», которая, как полагают, «передает самый ранний официальный великокняжеский рассказ о событиях 1479–1480 гг.». Но в этой летописи описание военных действий в период «угорщины» вообще отсутствует.
Эту особенность памятника невозможно объяснить, если признать, что его автором был великокняжеский летописец. Обычно официальная великокняжеская летопись подробно описывала даже не очень важные военные кампании. Систематическое исследование летописей конца XV — начала XVI в. выявило позднее происхождение Лихачевской летописи.