Завоевание Новгорода неизбежно усилило вмешательство светской власти в церковные дела. Церемония выборов иерархов различалась в Москве и Новгороде. Митрополита избирал священный собор, при этом решающее слово почти всегда принадлежало московскому государю. Из претендентов нередко одерживал верх тот, кто мог заплатить в казну больше денег. В Новгороде право назначения кандидатов принадлежало новгородскому вече. Шансы на успех имели лишь наиболее популярные в республике и авторитетные иерархи. Вече определяло трех кандидатов, после чего проводилась жеребьевка. Тем самым ограничивалось влияние враждующих партий на исход выборов. Московский митрополит и священный собор не имели права вмешиваться в церковные дела Новгорода.
После смерти архиепископа Ионы в 1470 г. партия Марфы Борецкой приложила все силы, чтобы ввести в Софийский собор своего ставленника — Пимена, ключника умершего владыки. Про Пимена говорили, что он передал Марфе много денег из архиепископской казны, использованных для подкупа народа. Придерживаясь пролитовской ориентации, Пимен предпочитал получить сан не в Москве, а в Киеве. Киевским владыкой был Григорий, единомышленник митрополита Исидора, согнанного с московской митрополии за подписание Флорентийской унии. Григорий получил сан митрополита от константинопольского патриарха, признавшего папу римского главой вселенской православной церкви. Пролитовская партия потерпела на вече поражение, в результате чего Пимен был взят под стражу. Бывшего ключника подвергли пытке и заставили заплатить штраф в 1000 руб. Деньги предназначались для пополнения растраченной им владычной казны.
Победу на выборах одержал нейтральный кандидат — протодьякон Феофил. Новгороду грозило московское вторжение, поэтому он не сразу выехал в Москву на подавление. Тем не менее после жеребьевки новгородцы направили послов к Ивану III за «опасными грамотами» для своего нового архиепископа. Избежать войны не удалось, и вместо поездки в Москву Феофилу пришлось, следуя решению веча, снаряжать полк для войны с великим князем. Однако в битве на Шелони он запретил своему полку сражаться с войском Ивана III. Феофил возглавил мирные переговоры с московским великим князем, завершившиеся полным подчинением Новгорода Москве. Два года спустя Феофил был арестован по подозрению в крамоле. Он якобы принял участие в заговоре новгородских бояр, пытавшихся возродить республику с помощью польского короля Феофил был человеком осторожным и никогда не принадлежал к пролитовской партии. Поэтому выдвинутые против него обвинения кажутся сомнительными. Скорее всего архиепископ пострадал из-за попыток настоять на соблюдении условий договора с Москвой. Иван III обязался «не выводить» новгородцев из их города и «не вступаться» в их вотчины, но постоянно нарушал договор.
После ареста Феофила власти наложили руку на сокровищницу Софийского дома. Траты старца Пимена не шли ни в какое сравнение с новой напастью. Иван III забрал всю казну Феофила, «множество злата и сребра и съсудов его». Архиепископа увезли в Москву и держали там в заточении более двух лет без суда и следствия.
Наконец зимой 1482–1483 гг. власти принудили Феофила сложить сан. В прощальной грамоте владыка объявил, будто оставил кафедру по причине «убожества своего ума». Только после этот Феофила освободили из заточения и перевели в келью Чудова монастыря в Кремле, где он вскоре умер.
Вече в Новгороде прекратило свое существование. Преемник Феофила был избран в Москве из московских святителей. Иван III позаботился о соблюдении новгородской традиции, вернее, ее видимости. Кандидатами стали три московских монаха, в том числе чудовский архимандрит Геннадий и троицкий инок Сергий. После жеребьевки сан достался Сергию.
В нарушение новгородских обычаев Иван III назначил для управления Софийским домом своего боярина, казначея и дьяка. При таких условиях новгородский владыка должен был стать послушным проводником московской политики в Новгороде.
Конфискация казны и земель Святой Софии породила финансовые затруднения. Новый владыка пытался поправить дела с помощью поборов, обычных в Московской земле. Как записал псковский летописец, Сергий «многи игумены и попы исъпродаде и многы новыя пошлины введе».
В силу давнего соперничества между Москвой и Новгородом московское духовенство сохранило немало предубеждений против новгородской церкви. Сергий всецело разделял эти предубеждения и не намеревался скрывать их от паствы. По пути в Новгород владыка сделал остановку в Михайловском монастыре на Сковородке. Первые же заявления Сергия обнаружили его крайне непочтительное отношение к местным святыням, нежелание приравнять их к московским. Когда игумен провел архиепископа к гробу основателя монастыря, святителя Моисея, тот велел при себе тотчас открыть гроб для освидетельствования мощей. Получив отказ, Сергий бросил фразу: «Кого сего смердовича и смотрети?»