Отряды конницы он выслал на разведку, навстречу хану. Телепнев-Овчина с московскими дворянами обнаружил авангарды крымцев возле Зарайска. С ходу бросился в атаку, многих порубил и потопил в реке Осетр. Погнался за удирающими неприятелями — и нарвался на всю орду. Его отряд окружили тучи татар. Однако Телепнев дрался яростно, умело, а московские дворяне — воины государева двора — были лучшими. Удалось вырваться назад. Сахиб Гирей встревожился. Счел, что встретился с передовым охранением, а за ним идет вся рать Василия Ивановича, которой ещё не было — она только собиралась. Но хан решил не рисковать, повернул обратно в степи. Окраины он опустошил изрядно и хвастался, будто угнал 100 тыс. пленных. Конечно, преувеличивал. От центральных, самых густонаселенных областей его отпугнули.
За это великий князь опять наградил Телепнева, пожаловал ему высший придворный чин конюшего. У самого Василия Ивановича добавилась семейная радость. 30 октября супруга принесла ему второго сына, Георгия. Династия укреплялась! А старший, Иван, уже начал вставать на ножки, делал первые шажки по русской земле. Но государь с женой еще не знали, что Георгий окажется глухонемым. Может быть, сказался испуг Елены от крымского нашествия, может — какие-то иные причины. Не знали они и другого. Что жить всей семьей им осталось совсем мало.
Следующее лето выдалось мирным. Великий князь собрался на охоту, не удавшуюся в прошлом году. Сперва с женой и детьми поехал в Троице-Сергиев монастырь. У гробницы Сергия Радонежского помолились в день его памяти, 25 сентября. А потом направились в Волоколамск. Но на бедре Василия Ивановича появилась болячка, беспокоила. Он не придавал значения, надеялся перетерпеть. Пригласил отдохнуть вместе брата, Андрея Старицкого. В селе Колпь выехали поохотиться, но государь смог проскакать лишь две версты, боль заставила его вернуться.
Тогда он вызвал к себе иноземных врачей Николая Булева и Феофила, а вместе с ними князя Михаила Глинского. И.Я. Фроянов обращает внимание на этот факт — никакого отношения к медицине Глинский не имел, после освобождения из тюрьмы не занимал важных постов. Видимо, теперь великий князь рассудил, что родственник жены будет гарантированно верным, не предаст. Вызов Глинского свидетельствует, что обстановка при дворе была очень сложной, и Василий Иванович знал — у него есть враги, которые не остановятся перед любыми средствами [131].
Врачи начали прикладывать к больному месту «муку пшеничную с медом пресным и лук печен», но после двух недель лечения становилось только хуже, бедро стало краснеть и загнивать. Государя перевезли в Волоколамск, и здесь неизвестным образом появилась некая мазь. Нарыв от нее прорвался, но облегчения это не принесло, а только новое ухудшение. Гноя выходило все больше, Василий Иванович перестал есть, в груди появилась «тягость велика». Было ли это неспособностью тогдашней медицины справиться с заболеванием? Или ошибкой врачей? Или?…
И.Я. Фроянов, анализируя документы, пришел к мнению, что «залечивание» великого князя было совсем не случайным [131]. Он был сильным и мужественным человеком, стойко переносил страдания. И приближение смерти воспринял как истинный православный человек. Но по его действиям опять видно — он прекрасно осознавал, что рядом есть скрытые враги. В Волоколамске с ним находились брат Андрей Старицкий, князья Дмитрий Бельский, Иван Шуйский, Иван Кубенский. Но великий князь скрывал от них, что собирается предпринять. В курсе был только Шигона. Стряпчего Мансурова и дьяка Путятина послали в Москву — привезти духовную грамоту (т. е. завещание) отца государя и его собственную старую духовную грамоту, она составлялась еще до рождения наследника. Гонцов отправили в строгом секрете, разглашать цель поездки им запрещалось.
Как только грамоты доставили, Василий Иванович сразу же, без промедления, «свою духовную велел сжещи» [101]. Уничтожил опасный документ, согласно которому престол переходил к брату Юрию. После этого так же, без промедления, ночью 26 октября государь стал совещаться с Шигоной и дьяком Путятиным, кого «пустити в думу к духовным грамотам и приказати свои государев приказ» — кого из присутствующих в Волоколамске допустить к составлению нового завещания. Этот вопрос оказывался совсем не простым. Его и не решили — появилось новое лицо. Невзирая на все меры секретности, кто-то сообщил о болезни государя Юрию Дмитровскому, и он примчался в Волоколамск. Великий князь не желал, чтобы он находился здесь. Заверил его, что выздоравливает, и велел уехать. Но тот не выполнил приказ.