Очень характеристическую черту Иоанна Даниловича составляет и то, что он был князем-капиталистом, Калитою, то есть кошелем с деньгами. Собственная финансовая сметка и собирание татарской дани со всех русских княжеств, порученное ему Узбеком, чрезвычайно обогатили его. Были у него и другие источники доходов: так от Новгорода Иоанн Данилович требовал закамского, то есть сибирского серебра. На приведенном выше рисунке В. П. Верещагина князь изображен с кошельком у пояса, что соответствует словам в духовном завещании Димитрия Донского, где упоминается «пояс золот с калитою».
Пользуясь своим богатством, Иоанн Данилович увеличивал свои владения при помощи купли земель. Так расширил он Московское княжество на юго-западе, от Коломны вверх по Оке, и приобрел там города Серпухов и Каширу, а на северо-востоке наши границы охватывали уже часть Поволжья, заключая в себе Углич и Кострому. Кроме того, Калита приобрел Звенигород, Галич Мерский и Белозерск. Для подчинения других княжеств он пользовался родственными связями. Выдав дочь свою за ростовского князя, он при помощи своих бояр хозяйничал в его уделе, как в своем.
Своим политическим весом, богатством и спокойствием в Москве Калита привлекал в свое княжество бояр, переселявшихся сюда не только из других удельных княжеств, но и из иных земель. Так, из Приднепровья пришел к нему на службу боярин Родион Нестерович с княжатами, боярскими детьми и двором, в числе 1800 человек. С запада, из-за нашего рубежа, а может быть, из Новгорода приехал в Москву боярин Андрей Кобыла, от которого произошли многие боярские роды, в том числе Романовы. С востока из орды, пришел мурза Чет, родоначальник Годуновых. Из родословных книг наших боярских родов видно, что многие из предков их переселились в Москву именно в это княжение. Бояре же, сомкнувшись вокруг московских князей, дали им большую силу во всей Руси.
Важно было княжение Калиты для усиления Москвы как крепости. Зимою 1339 года Иоанн Данилович обносит Кремник, или Кремль, дубовыми стенами, кои были окончены в следующем году Великим постом. Находимые в Кремле при разных постройках толстые дубовые бревна, как думают, составляют остатки крепостного палисада.