За несколько недель до выступления основных сил отряда в степь отправился авангард под командой подполковника Данилевского, насчитывавший 5 офицеров, 357 нижних чинов при 4 орудиях, с обозом в 1128 верблюдов. Этот отряд благополучнее всех добрался до Эмбы: снега было мало, верблюды легко докапывались до корма, а морозы не донимали людей.
На 11 часов утра 18 ноября 1839 года генерал-адъютант Перовский назначил последний смотр. В степи, за стенами города, был отслужен напутственный молебен. Впереди был тяжелый поход в суровую зимнюю степь, навстречу уже ждущему их неприятелю. По окончании молебна отряд развернулся в походные колонны, вперед была выслана разведка, по флангам пущены дозоры, и вся масса людей двинулась вперед. На первом же переходе отряд попал в снежный буран, который прервал связь между колоннами и навалил огромные сугробы. Снег все падал и падал, и начинало казаться, что он уже никогда не кончится. Люди выматывались, теряли силы, преодолевая снежные завалы; в Оренбурге казалось, что все предусмотрели, но поход сразу показал, что подготовка была недостаточной. За просчеты пришлось расплачиваться человеческими жизнями. Как только задул ледяной ветер и пошел снег, оказалось, что экипировка солдат совершенно не годится: одежда тяжела и неудобна, через снежные заносы пробираться солдату, одетому подобным образом, да еще и нагруженному оружием и иным снаряжением, было невыносимо трудно. Но главная беда заключалась в том, что, несмотря на толщину и плотность, обмундирование не защищало от стужи. Люди обмораживались, в первые же дни от холода погибло несколько человек. До укрепления на Эмбе отряд добрался лишь 19 декабря, потеряв в пути немало верблюдов и лошадей и отстав от намеченного срока более чем на две недели.
Видя, что дело идет не так, как предполагалось, Перовский решил дать отряду продолжительный отдых и приказал сформировать отдельную колонну из тех, у кого было побольше сил. Задачу колонне поставили дойти до Чушка-куля, встать в тамошнем укреплении лагерем и выслать рекогносцировочную группу на плато Усть-Урт. По сути, приказ о формировании этой колонны отдал Никифоров, поскольку сам Перовский в это время, поняв, что ввязался в жуткую авантюру, и не предвидя ничего хорошего, впал в депрессию. Командующий сидел в своей кибитке, и допуска к нему никому не было, кроме Никифорова, который распоряжался от его имени. Начальники колонн, состоявшие в генеральских чинах, вынуждены были подчиняться приказам штабс-капитана, получая составленные Никифоровым и подписанные Перовским директивы.
В дополнение к тяготам пути по зимней степи прибавились постоянные наскоки хивинских всадников. Крупного сражения предводители этого степного войска не желали, слишком заметна была разница в вооружении между хивинцами и регулярными частями русских – артиллерия отряда разметала бы их в пух и прах. Они избрали свою излюбленную, опробованную на караванных путях тактику, сводившуюся к внезапным, преимущественно ночным налетам. Основной целью таких наскоков был захват вьючных животных. Расчет был верным – если русские потеряют значительную часть лошадей и верблюдов, то, конечно, на себе они грузы не потащат и будут вынуждены, бросив припасы, вернуться в Оренбург. Тогда их можно будет преследовать, подбирая при этом немалые трофеи.
Так хивинцы напали ночью на расположившуюся лагерем колонну поручика Ерофеева. По приказу Ерофеева лагерь был укреплен по периметру неким подобием баррикад из тюков с припасами, фуражом и прочими грузами. Внутри укрепления были поставлены кибитки и повозки. Примерно треть отряда была больна, но хивинцы русских врасплох не застали; барабанщик отряда, цыган по национальности, заметил приближение врага и ударил тревогу. Лошади хивинцев испугались внезапного барабанного боя и стали сбрасывать седоков. В рядах хивинцев возникла паника, и они скрылись в степи. Но прежде они успели ухватить арканом одного из солдат и уволокли его за собой. Из ночной мглы еще долго слышались ужасные крики несчастного.
Хивинцы, потеряв человек тридцать, отступили, но вскоре вернулись пешими, решив, что причина их неудачи кроется в пугливости коней. В новую атаку они пошли толпой по глубокому снегу. Поручик Ерофеев приказал солдатам не стрелять и, лишь подпустив противника поближе, скомандовал стрельбу залпами. Убийственный огонь всем фронтом, производимый сменными шеренгами стрелков, стрелявшими почти непрерывно, произвел чудовищные опустошения в рядах хивинцев, и они побежали прочь. Итог этого боя был таков: отряд потерял пятерых убитыми, пятнадцать ранеными и один попал в плен. Впрочем, он тоже вскоре перешел в разряд убитых: утром разведчики неподалеку от лагеря наткнулись на его изуродованный труп. Солдат был обезглавлен, у него обрубили по локти руки и по колени ноги. Разведчики доложили, что, судя по оставшимся следам, в налете участвовало до тысячи человек.