При жизни старца Амвросия о. Иосиф не принимал никакого участия в делах Шамордина; но по кончине его, как сказано было выше, он почувствовал такую жалость к этой обители, какой и сам не ожидал, как говорил впоследствии. Он принял, так сказать, на свои руки это детище батюшки о. Амвросия. Настоятельница обители, верная и преданная ученица о. Амвросия, с глубоким расположением стала теперь во всех делах монастырских советоваться со старцем Иосифом, и по-прежнему в обители ничего не делалось без воли старца и его благословения. Лишенная зрения, игуменья Ефросиния единственную поддержку и утешение находила в старце Иосифе, и ему одному поверяла всё, что ложилось на её душу тяжёлым бременем. Удивительный пример отношения к старцу являла собой эта настоятельница: сама духовная старица, опытная и мудрая, ровесница по летам и 8-ю годами старше о. Иосифа по монашеству, она глубоко смирялась перед ним, как пред указанным Богом старцем. Она часто ездила к нему, ещё чаще писала (несмотря на свою слепоту, она писала старцу всегда сама по подложенной линейке), и постоянно в каждом деле призывала его молитвенную помощь наравне с драгоценным именем батюшки Амвросия.
Вскоре о. Иосиф и официально был утверждён духовником Шамординских сестёр наравне с скитоначальником старцем о. Анатолием, и потому два раза в год — Петровским и Успенским постами — приезжал в Шамордино для исповеди духовных детей старца Амвросия, перешедших теперь к нему (а в зимнее время сёстры ездили к нему).
Для скорбных сестёр приезды эти служили большой радостью. Его встречали и провожали, как покойного батюшку Амвросия. Такою же тесною толпой окружали они его, также сопровождали во время осмотра монастыря и также нежно и усердно заботились о покое того, кто с такою любовью принял на себя все тяжелые заботы о них. Батюшка Иосиф сделался для них вторым отцом: их нужды, их скорби были для него своими, их душевное спасение — дорого.
В Шамордине он никогда почти не оставался ночевать, сколько его ни упрашивали. «Нет, — говорил он, — хоть и поздно, а как-то приятно ехать по той дороге, по которой ездил батюшка и аз с ним». Сколько любви к старцу и глубокой грусти по нём скрывалось в этих словах!
Но скоро эти поездки прекратились совсем; его слабый организм не выдерживал продолжительного утомления; и однажды, заболев в Шамордино, старец не стал больше туда ездить и даже не видел нового отстроенного собора.
В Оптиной жизнь его была тоже трудовая: с утра выходил он на делание своё и оставался на нём до вечера, как верный слуга Божий. С 8-ми часов начинал он приём посетителей. После трапезы, на которую, когда был здоров, всегда ходил неопустительно, он несколько отдыхал. С 2-х часов опять принимал до 8-ми часов, а иногда и позже; после чего всегда выслушивал прочитываемое келейниками вечернее правило. Летом, после 2-х часов в жаркие дни, он выходил в лес, куда дозволялось сопровождать его желающим. Все обыкновенно шли поотдаль, а старец впереди с кем-нибудь занимался. Когда садился он для отдыха, то рассказывал что-нибудь назидательное. Эти духовные прогулки в пустынном лесу со своим наставником напоминали древнюю пустыню с её отшельниками. Келейники у него поначалу оставались те же; но вскоре одного из них взяли в монастырь, и старец долго оставался с одним, пока настоятель не прислал ему другого и велел оставить за послушание.
Вообще во внешней жизни он был очень строг к себе; никогда, несмотря на своё слабое здоровье и непосильные труды, он не позволял себе никаких послаблений. Только последние годы перестал ходить на трапезу, так как вообще не мог выходить на воздух; а прежде даже вечером в его келье не разводился очаг; впоследствии же на ужин ему приготовляли жиденький кисель, или рисовую кашицу. Вина он никогда не употреблял; даже в случаях болезни, когда это ему было необходимо и врачи настоятельно требовали, он не соглашался и строго останавливал близких, упрашивающих его подкрепить свои силы, говоря, что это лишнее и чтобы больше ему об этом не говорили.
Когда по праздникам служил собором в монастыре, пока был в силах, никогда не позволял себе ездить, а всегда и зимой, и осенью в непогоду ходил пешком. Также и в одежде был строг к себе. Долгое время носил он выношенный меховой подрясник, который уже не грел, а только тяготил его, слабого и зябкого, и никак не соглашался переменить его. Наконец, уже усердствующие, не спрашивая у него, купили мех и сшили новый подрясник, который батюшка принял с любовью, не желая огорчить усердия своим отказом, но и то велел переменить воротник, чтобы ничем не отличаться от простого монаха.
От служения он никогда не отказывался, когда его назначали. И если станут его просить, чтобы он отказался в непогоду или по нездоровью: то он строго и внушительно отвечал: «Мы этим живём — как же от этого отказываться».