Старец Иосиф, при всём своём древнеаскетическом образе жизни, при всей любви к безвестности и простоте, весьма ценил науку и общественную деятельность. Он интересовался всем, что делалось в церковно-общественной жизни, и имея общение со многими духовными и светскими деятелями, он всегда убеждал их не уклоняться от своих обязанностей и считал, что иметь хороших и полезных деятелей также необходимо и полезно, как иметь и хороших иноков.
Однажды на общем благословении кто-то выразил сожаление по поводу того, что один из послушников скита поступил в академию. «Видно, батюшка, труднее всего быть простым монахом!» «Нет, — ответил старец, — хорошим епископом быть ещё труднее, и такие епископы теперь нужны, а жизнь в скиту для него не пропала; она принесёт ему большую пользу». (И действительно этот послушник, по предсказанию старца, впоследствии стал епископом).
В 1896 году по представлению архимандрита Досифея старец был награждён наперсным крестом.
Летом 1899 г. в Оптину Пустынь снова приезжал Калужский епископ Макарий и снова долго беседовал со старцем. Между прочим, батюшка, как начальник скита, высказал владыке своё желание и просьбу об уничтожении обычая допускать 7 сентября женский пол в скит. Владыка отнёсся к этому очень одобрительно, и вскоре был прислан указ. Братия горячо благодарила старца за это благодеяние, но некоторые особы женского пола остались этим очень недовольны и готовы были обвинить батюшку о. Иосифа, что он нарушает то, что было разрешено старцем Амвросием. Батюшка, по свойственной ему скромности больше отмалчивался, но, наконец, он сказал на это: «А что если не я, а Сама Царица Небесная этого не желает.
И знаете ли вы, что это было всегдашнее желание покойного батюшки Амвросия; только он никак не мог этого сделать, так как скитоначальник о. Анатолий очень противился этому. Я обязан теперь выполнить волю Царицы Небесной и покойного старца». При этом он вспоминал, как помянутая выше странница — юродивая сказала ему, указывая на скит: «Ты должен это очистить». Затем старец прибавил, что и батюшка Амвросий относил слова этой юродивой к этому случаю.
После этого все умолкли и поняли, что старцу несомненно было какое-то указание свыше.
Во время беседы своей со старцем, преосвященный Макарий высказал, что ему нужен в N-ский монастырь настоятель, и что он желал бы взять из Оптиной о. казначея «Нет, — твёрдо возразил старец владыке, — казначей нам самим нужен; наш архимандрит болеет». И действительно вскоре здоровье о. архимандрита Досифея сделалось настолько плохо, что он принуждён был подать на покой, и о. казначей, по совету и указанию старца, был избран братией настоятелем.
В начале же предсмертной болезни отца архимандрита Досифея, Оптинская братия выражали единогласное желание иметь батюшку о. Иосифа своим настоятелем. Старец только улыбался этой выдумке и шутливо говорил: «Вот хороший буду настоятель, — в церковь ходить не буду, зимой и совсем из кельи не буду выходить». Но братия не принимали этого в резон и стояли на своём: «Мы всё будем за вас делать; вы только сидите и распоряжайтесь, а мы все будем вас слушаться». Конечно, имея в виду слабое здоровье старца, нечего было думать об этом, но самый этого факт свидетельствует о той любви, доверии и уважении, какими пользовался о. Иосиф среди братии.
Новый настоятель архимандрит Ксенофонт с любовью и глубоким уважением относился к старцу, как истинный монах показывая братии назидательный пример нелицемерного послушания.
12 лет о. Иосиф был скитоначальником и духовником всей братии: был известен Священному Синоду; к нему обращались все, как к опытному духовно старцу, преемнику великого старца батюшки о. Амвросия. Много отовсюду получал он писем, которые все читал сам. И не оставлял своего великого служения до самой кончины.
Последние лет пять он видимо стал ослабевать силами и часто говорил: «Я что-то слабею». Иногда чувствуя особое переутомление, он день-два совсем не принимал никого; но как только чувствовал себя покрепче, то снова принимался за свой подвиг. На просьбы поберечь себя батюшка обыкновенно отвечал: «У меня всегда на совести остаётся, когда я чувствуя себя лучше, не принимаю». И часто, когда келейники не докладывали ему о приходивших, он сам спрашивал: «Нет ли там кого?»
Весь этот краткий очерк жизни и взаимных отношений оптинских иноков ясно говорит о том, что Оптина Пустынь — эта носительница идеала монашества и старчества, жила преданиями великих столпов иночества. Бывали, конечно, единичные несоответствующие случаи, как бывали они и везде, не исключая общежития самого Пахомия Великого. Но общий дух и внутренний строй обители всегда являлся светочем, как для мира, так и для других обителей.