Сыновья Кирилла и Марии к тому времени повзрослели. Стефан и Петр обзавелись семьями. Варфоломей же не хотел связывать себя узами брака и мечтал о монашестве. Он попросил родителей отпустить его в монастырь. Но Кирилл и Мария умоляли его повременить. «Чадо, – говорили они ему – ты знаешь, что мы стары; уже недалек конец жизни нашей. Побудь с нами еще немного».
Варфоломей выполнил волю родителей и с радостью ухаживал за ними до самого последнего дня. За несколько лет до смерти Кирилл и Мария поселились в Покровском монастыре в Хотькове. Вместе они приняли иноческий постриг, а потом и схиму. Впоследствии Кирилл и Мария были прославлены в лике святых.
После кончины родителей Варфоломей в течение 40 дней оставался в Хотьковском монастыре. Вместе со своим братом Стефаном он молился об упокоении родителей и раздавал щедрую милостыню в память о них.
Вернувшись домой, Варфоломей передал младшему брату Петру свою часть наследства и отцовский дом, себе же ничего не оставил, исполняя слова апостола Павла:
Вместе они исходили много лесов и наконец нашли под Москвой, недалеко от Радонежа одно живописное место – поляну на холме Маковец. Братья принялись рубить лес и построили себе крепкую келью, а потом и деревянную церковь, которую решили освятить во имя Пресвятой Троицы. Для этого они отправились в Москву, к митрополиту Феогносту. Митрополит благословил новую обитель и послал к Стефану и Варфоломею священника с антиминсом. Крошечная Троицкая церквушка и положила начало известной всему православному люду Троице-Сергиевой Лавре.