Инокам приходилось претерпевать много трудностей. В первые годы в обители часто недоставало самого необходимого, насельники терпели холод и голод. «Порой не было хлеба – ни муки, ни пшеницы, ни какого-либо другого зерна; иногда недоставало масла, соли, съестных припасов; порой не было вина, чтобы служить обедню, и ладана для каждения; иногда не было воска, чтобы катать свечи, и монахи пели ночью заутреню без свечей, зажигая березовую или сосновую лучину при свете которой они канонаршили, или читали по книгам», – говорится в Житии. Все богослужебные сосуды были изготовлены иноками из дерева, облачения – из грубой крашенины, богослужебные книги писались на бересте.
Преподобный Сергий уговаривал братию не роптать и сам являл пример смирения. Нужду, бедность, голод он переносил терпеливо, благодаря Бога за всё. Когда в обители заканчивались запасы, многие монахи хотели идти по окрестным деревням и просить милостыню. Но Сергий удерживал их от этого. Игумен наказывал, чтобы в трудные дни братья возлагали всю надежду на Бога и молили Его об избавлении от напасти.
В очередной раз, когда в обители закончились хлеб и соль, братья возроптали и стали упрекать игумена: «Мы всё слушались тебя и поступали так, как ты учил нас, а теперь из-за этого мы умираем от голода». Тогда Сергий собрал всех иноков вместе и стал утешать их проповедью.
«Божия благодать не дается без искушения, – напомнил старец, – и без испытания огнем золото не очищается; минует скорбь – дождемся радости… Я верую, что Господь не оставит этого места и живущих в нем, – сказал Сергий. – Теперь у нас на короткое время случилось оскудение, но утром будет изобилие». Слова игумена в точности исполнились: вскоре в ворота обители постучали. Привратник поспешил открыть ворота, и монахи увидели телегу, груженную хлебами и всевозможной снедью. «Отче, по твоим молитвам привезли нам этот хлеб!» – воскликнули иноки. Спрашивали, кому принадлежит всё присланное, но ответа так и не получили.Хотя сам Сергий был очень голоден, он повелел братии прежде направиться в церковь и отслужить благодарственный молебен Господу Богу. Затем все иноки поспешили за стол. «А хлебы, – сообщает автор Жития, – были теплыми и мягкими, как будто только что испечены, и на вкус чудесно сладкими, медвяными, как если бы они были пропитаны медовой сладостью и ароматом, или испечены с маслом из благовонных семян, или в них были добавлены благоуханные пряности». Долго еще вспоминали монахи ту трапезу и удивлялись, как могли быть теплыми хлеба, привезенные издалека.
Личность Преподобного Сергия притягивала в его обитель всё больше христиан. О Троицком монастыре стали узнавать окрестные крестьяне. Не намереваясь принимать иноческий постриг, но желая быть ближе к святому месту они начали селиться близ обители. Вокруг монастыря появились деревни, пашенные поля и пастбища, стали вырубаться леса, появились дороги. «Переселенцы построили деревни из многих дворов, засеяли поля и начали собирать урожаи; число окрестных жителей весьма умножилось; они часто посещали монастырь, принося разнообразные нужные вещи, которых не перечесть», – гласит Житие.