Время работы над поэмой, примерно определяемое по ее черновикам и письмам автора, — конец 1824 и начало 1825 гг. Толчком для создания «Наливайки», как и «Войнаровского», послужил выход в 1822 г. «Истории Малой России» Д. Н. Бантыша-Каменского. Кроме того, Рылеев был знаком и с неопубликованной в то время рукописью «Истории русов, или Малой России» (см.: Маслов, с. 97—98). Стремление найти для поэмы героя, посвятившего жизнь борьбе за народную волю, побудило Рылеева искать его в среде деятелей украинского национально-освободительного движения XVI—XVII вв. Черновики «Наливайки» показывают, что герой этот был выбран не сразу. В одном из них, впоследствии частично использованном для «Палея», мы встречаем имя Сагайдачного, гетмана Украины начала XVII в., прославившегося успешными походами против татар и проводившего политику тесного союза с панской Польшей; в другом — имя Хмельницкого (к этой фигуре поэт неоднократно обращался на протяжении своего творчества). Не оставляя замысла произведения о Хмельницком, Рылеев обращается к деятелю истории Украины более раннего периода — Северину Наливайке, возглавившему в 1594—1596 годах крупнейшее казацкое восстание, поддержанное крестьянами, против польских магнатов. Восстание это охватило не только обширные украинские области, но и часть Белоруссии. Повстанцы взяли несколько больших городов, и лишь после того, как король двинул против них почти все свое войско, вынуждены были отступить и попытаться уйти в пределы русского государства. Окруженные превосходящими силами поляков, после длительной осады войска Наливайки были разбиты, а сам он в 1597 г. казнен в Варшаве. Герой — вождь казацкой вольницы, предводитель народных масс — принципиально новое явление в творчестве Рылеева. Появление отрывков из «Наливайки», как и публикация предыдущей поэмы Рылеева, тотчас вызвало отклики современников. П. А. Вяземский в «Московском телеграфе» (1825, № 8, с. 328) отмечал «сильные мысли и правильные, чистые стихи» поэмы. В помещенной в СО (1825, № 10, с. 197—198) рецензии за подписью: Д. Р. К. (псевдоним Н. И. Греча) говорится: «В описании «Смерти Чигиринского старосты» находятся такие подробности единоборства, такая быстрота в рассказе, такая пылкость в движении, что это место бесспорно могло бы украсить лучшую из эпических поэм. Описание Киева можно назвать историческою панорамою местности. Поэт в тесных рамках представил все прежнее его величие, всю красоту и богатство древнего русского града и все его уничижение под игом чуждых властителей. Но самая цветистая ветвь в стяжанном автохром венце есть «Исповедь Наливайки». Здесь видишь отпечаток души великой, непреклонной, воспламененной любовью к родине». Общий вывод рецензента: «Должно заметить, что слог г. Рылеева, с некоторого времени, принял необыкновенную гладкость, которая, в соединении с отличительными качествами слога его, т. е. простотою рассказа, пламенными порывами чувства и быстротою действия, образует стихосложение чрезвычайно приятное для слуха, оригинальное и ему одному свойственное». Более сложным было отношение к «Наливайке» Пушкина, высоко оценившего «Смерть Чигиринского старосты», но очень сдержанно подошедшего к «Исповеди...» (о переписке по этому поводу между Пушкиным и Рылеевым см. во вступ. статье, с. 30). Революционная патетика «Исповеди Наливайки» поразила современников. Довольно своеобразное отражение нашел этот факт в том, что В. И. Штейнгель, будучи уже арестованным по делу декабристов, выразил свое удивление по поводу пропуска этого отрывка в печать («Из писем и показаний декабристов», СПб., 1906, с. 67), а Д. И. Завалишин показал в следственной комиссии, что выход «Исповеди...» в свет убедил его в силе и влиянии тайного общества, в участии в нем «важных особ» (ВД, т. 3, с. 246). Цензор А. С. Бируков, от которого после этих показаний потребовали объяснений за пропуск в печать «Исповеди Наливайки», оправдывался вышеприведенным предисловием. «Я не предполагал,— писал он, — ни в сочинителе ее («Исповеди...»), ни в ней самой никаких чувствований буйной свободы безначалия... Из сего вступления видно, что сочинение сие есть историко-романтическое... Наливайко не представляется в оном возмутителем народа против законной власти, но защитником ее прав...» (комментарий к ПСС, с. 467—468). Однако то, чего не заметил цензор, прекрасно увидело не одно поколение читателей. Об огромном воздействии на них «Исповеди Наливайки» писал в письме к Рылееву украинский общественный деятель Н. А. Маркевич (PC, 1888, № 12, с. 599). Представитель украинского общественного движения более позднего этапа М. П. Драгоманов вспоминал, что в 1850-е годы «Исповедь Наливайки», как и «Войнаровский», переписывалась в потаенные тетрадки и заучивалась наизусть наряду со стихотворениями Т. Г. Шевченко («Листи на Надднiряньску Украiну», Киiв, 1917, с. 13). Революционно-воспитательное значение этого отрывка высоко оценила В. И. Засулич («Былое», 1919, № 14, с. 94).