Настоящее имя Каина – Иван Осипов. Он родился в 1718 году в семье бедной и пьющей, а в 1731 году его отдали в услужение к богатому московскому купцу Петру Филатьеву. Шустрый подросток, отличавшийся сметливостью, уже был нечист на руку – воровал по мелочи на вино, к которому пристрастился еще в малолетстве. В кабаке Иван познакомился с отставным матросом по прозвищу Камчатка, и тот уговорил его обокрасть хозяина. Ночью Иван вскрыл сундук, набил карманы деньгами и перемахнул через забор. Надо было поскорее уносить ноги, да вот беда – как миновать караульные будки? Иван быстро нашел выход: они тут же украли одежду у священника и, нарядившись попом и дьячком, благополучно добрались до каменного моста, под которым у костров собирался нищий люд. Однако на следующий день потерявшего бдительность Ивана схватили люди купца. Филатьев приказал не давать поганцу ни хлеба, ни воды и приковать вора к столбу на дворе, где вместо собаки сидел на цепи здоровенный медведь.
Изворотливый Иван и здесь нашелся – его подкармливала тайком девка, присматривавшая за медведем. От нее же он узнал, что в заброшенном колодце за двором купца лежит тело убитого солдата. И лишь только Ваньку поволокли на расправу за кражу, он тут же крикнул: «Слово и дело Государевы!» В те времена это означало, что человек желает сделать донос, и его надлежало хоть с плахи снять, но доставить в Тайную канцелярию.
Боясь ответственности, купец отдал Ивана полицейским, а те препроводили его к московскому градоначальнику графу С. А. Салтыкову. После беседы с графом Ванька получил вольную, а у купца начались крупные неприятности.
Обретя свободу, Осипов вновь сошелся с Камчаткой. Совершив в Москве множество краж, они перебрались в Нижний Новгород, где промышляли на Макарьевской ярмарке, а потом в шайке знаменитого волжского разбойника Михаила Зари.
В конце 1741 года Осипов вернулся в Москву с твердым намерением изменить образ жизни – несколько раз он чуть не лишился головы. Поразмыслив, он написал челобитную хозяину первопрестольной князю Кропоткину: каялся в грехах, просил простить, а за это обещал помочь изловить всех «лихих людишек». Князь для пробы послал ночью Осипова с командой солдат. Результат превзошел все ожидания, и о небывалом случае Кропоткин доложил в правительствующий сенат. Разобравшись, сенат помиловал преступника и назначил его официальным доносителем Сыскного приказа. Так началась карьера Осипова-сыщика, предавшего в руки полиции сотни бывших друзей, за что его и прозвали Каином. Но не только за это.
Год или два Ванька честно выполнял обязанности, но потом природа взяла свое: он выхлопотал за взятки в сенате бумаги, дававшие ему большую полицейскую власть, и открыто начал заниматься самоуправством и вымогательством. Доходами он щедро делился с чиновниками Сыскного приказа и не брезговал ничем. Брал крупные взятки с воров, вымогал «подношения» у раскольников, купцов и мелких торговцев. Венцом его карьеры стал «увеселительный дом» в Замоскворечье – тип современного казино с публичным домом, где играли в бильярд, карты, кости, пили пиво, имели возможность выбрать даму по вкусу и получать прочие развлечения. Каин и его подручные обирали там посетителей до нитки. Осипов ходил в «немецком» платье, богател день ото дня и даже принудил выйти за него замуж приглянувшуюся красавицу.
Деятельность Ваньки Каина продолжалась восемь лет и рухнула в одночасье. По ходатайству генерал-полицмейстера А. Д. Татищева, возмущенного засильем воров и частыми пожарами в Москве, назначили комиссию для расследования мошенничества Каина. Дознание вели методами, не оставлявшими бывшему вору, сыщику и доносчику никаких шансов отвертеться или откупиться: палач так обрабатывал Каина кнутом, что тот был вынужден правдиво отвечать на вопросы. Наворотил Осипов столько, что следствие по делу тянулось шесть лет! Наконец в мае 1755 года «русскому Видоку» вынесли смертный приговор, но, учитывая, что он все-таки выдал множество преступников, смертную казнь заменили вечной каторгой; палач вырвал Каину ноздри, выжег на лбу и щеках позорные литеры В-О-Р. Доносчика-рецидивиста сослали в эстонский город Рогервик, а оттуда угнали в Сибирь, где он и закончил свои дни…