Освальд считал себя марксистом. Он был противником демократии, но и коммунизм советского образца ему не нравился. В автобиографии, написанной вскоре после возвращения в Америку, Освальд отмечал, что «неприятной чертой моего характера является стремление к независимости, вызванное детской безнадзорностью». В той же автобиографии Освальд зафиксировал, как во время своего обратного путешествия из России в Америку он задавал сам себе вопрос, что произойдет, если кто-то «встанет и заявит, что он не только против правительства, но и против народа, против всей страны и всех основ ее бытия. Я слышал и читал о возрождении в США американизма, не ультраправого типа, а скорее вежливого, внешне не значащего ничего американизма, такого, как у группы «Америка прежде всего» (комитет изоляционистов, действовавший в 194—1941 годах
Судя по всему, политические взгляды Освальда были ближе к анархизму, чем к марксизму, хотя анархизм он тоже как будто отвергал. Вероятнее всего, для Освальда весь мир сосредотачивался в нем самом, а все существующие идеологии, равно как и политические и социальные объединения, оказывались ему глубоко враждебны. Подобные взгляды весьма типичны для убийц-одиночек. Так, убийца С.М. Кирова ленинградский рабочий-коммунист Леонид Васильевич Николаев писал в своем дневнике: «Коммунизма и за 1000 лет не построить… Я на все теперь буду готов, и предупредить этого никто не в силах. Я веду приготовление подобно Желябову…» А в прощальном письме матери накануне покушения признается: «Я сижу пятый месяц без работы и без хлеба. Однако я силен, чтобы начатое мною дело довести до конца. Это исторический факт. Нет, я ни за что не примирюсь с теми, с кем боролся всю жизнь». А чекист Г.С. Люшков, расследовавший убийство Кирова, а позднее сбежавший в Японию, свидетельствовал: «Николаев… был ненормальный человек, страдавший манией величия. Он решил погибнуть, чтобы стать историческим героем. Это явствует из его дневника». В таком душевном состоянии можно было отправиться стрелять кого угодно, независимо от политических убеждений и общественного положения жертвы. Освальду нужно было только, чтобы человек был заметный. Тогда имя его убийцы прогремит по всему миру и непременно войдет в историю. Но Освальд не знал, что своими выстрелами он обеспечил бессмертие не только себе, но и Джону Фицджеральду Кеннеди.
Ли Харви Освальд был типичный неудачник. Недоучка, он ничего толком не умел делать, разве что стрелял неплохо. Но в войсках служить тоже не хотел. Там требовалась дисциплина, а она Освальду претила. Поэтому ни на какой работе он долго не задерживался. Ощущая свою ненужность и оставленность в Америке всеми, в том числе матерью, он бежал в СССР, но и там не нашел себе места. А по возвращении в США не смог удержаться даже на должности смазчика аппаратов по розливу кофе. Кеннеди же, баловень судьбы, сын богача и сам богач и, главное, президент Соединенных Штатов, по всей вероятности, вызывал у Ли Харви зависть и ненависть. Освальд полагал, что Кеннеди стал президентом только потому, что за ним стояли очень большие деньги. Кеннеди был красавец, любимец женщин, а невзрачный с виду Освальд не пользовался успехом у прекрасного пола, что могло создавать у него значительный комплекс неполноценности по отношению к президенту.
Из-за своего пребывания в СССР и несколько странного поведения после возвращения Освальд привлек внимание ФБР. ЦРУ также подумывало о том, чтобы использовать в своих целях человека, сравнительно долго жившего в Советском Союзе и имевшего русскую жену. Свои виды на Освальда в бытность его в СССР имело и КГБ. Однако при ближайшем изучении личности этого человека американские спецслужбы, как и советские, отказались от разработки и возможной последующей вербовки Освальда. Он был явно психически неуравновешен, что само по себе исключало какое-либо его использование. Ведь поведение таких людей непредсказуемо, и они могут сорвать выполнение любой сколь угодно тщательно подготовленной операции. Анархические взгляды тоже не делали Освальда особо перспективным агентом, но главное, повторяю, было в его психической неуравновешенности.