Характер у Освальда с самого детства был жестокий и вспыльчивый. Однажды он гонялся с ножом за своим родным братом Робертом Эдвардом Ли Освальдом. В другой раз он угрожал ножом жене своего сводного брата Джона Эдварда Пика. Когда мать пыталась разнять их, он ударил ее кулаком. Подростком Освальд не мог сдерживать раздражения в обращении с мужчинами, а не умея разговаривать с женщинами, быстро приходил в ярость.
Хотя тесты ай-кью показывали высокий уровень его интеллектуального развития, это почти не сказывалось на учебе, которую он часто пропускал. До семнадцати лет Ли Харви пришлось жить в 22 разных местах, и он поменял 12 школ, так и не получив диплома о завершении среднего образования. Он плохо писал, но много читал. Закончив девятый класс, Освальд бросил школу и, по примеру брата Роберта, поступил добровольцем в корпус морской пехоты. Служба у него особенно не заладилась. Офицеров Ли выводил из себя нежеланием подчиняться дисциплине, а товарищи прозвали его «мокрой курицей», «кроликом Оззи» (в честь героя одноименного мультфильма) и «Освальдсковичем» – за то, что он называл себя марксистом и был настроен просоветски. За три года службы Освальд трижды попадал под суд: за то, что прострелил себе локоть из пистолета, затем за драку с сержантом он был понижен в звании из рядового первого класса до рядового и заключен в тюрьму, а в третий раз его судили за то, что во время ночного караула на Филиппинах он по неизвестной причине выстрелил из винтовки в джунгли.
Хотя готовили Освальда прежде всего как оператора РЛС, он оказался хорошим снайпером. В декабре 1956 года на зачетных стрельбах на стрельбище в Сан-Диего он выбил 212 очков, что было даже больше, чем необходимо для получения квалификации «снайпер». Такая квалификация по стрельбе из винтовки М-1 была Освальду присвоена. Правда, в мае 1959 года он набрал лишь 191 очко, чего не хватало даже для получения квалификации «стрелок». Но, скорее всего, к тому времени Освальд уже принял решение уволиться из рядов вооруженных сил и, что называется, забил на службу. К тому же могло сказаться и отсутствие стрелковой практики. В морской пехоте он изучал русский язык и в феврале 1959 года сдал экзамен на знание письменного и разговорного русского языка, причем уровень его знаний был оценен как относительно слабый.
В октябре 1959 года, незадолго до своего двадцатилетия, Освальд приезжает в Советский Союз. Эта поездка планировалась заранее. Он представил несколько фиктивных заявлений в зарубежные университеты с целью получения студенческой визы. Освальд провел два дня вместе со своей матерью в Форт-Уэрте, а затем 20 сентября отправился на корабле из Нового Орлеана в Гавр (Франция), откуда сразу же переправился в Англию. Приехав в Саутгемптон 9 октября, он сказал таможенным чиновникам, что планирует остаться в Соединенном Королевстве на неделю, прежде чем приступить к учебе в Швейцарии. Но в тот же день он отправился на самолете в Хельсинки, где 14 октября получил советскую визу. На следующий день Освальд отправился из Хельсинки на поезде и прибыл в Москву через Ленинград 16 октября.
Сразу после прибытия Освальд заявил о своем желании получить советское гражданство, но 21 октября его ходатайство было отклонено. Компетентные советские органы определенно подозревали в Освальде агента ЦРУ. Тогда перебежчик-неудачник вскрыл вены на левой руке в ванне гостиничного номера, после чего его поместили в психиатрическую больницу.
Уже 31 октября он явился в посольство США в Москве, заявив, что желает отказаться от американского гражданства. Но Освальд так и не довел процесс выхода из гражданства США до конца, хотя и сдал американский паспорт. О бегстве морского пехотинца США в Советский Союз было сообщено на первой полосе Ассошиэйтед пресс и в ряде газет в 1959 году.
Освальд хотел учиться в МГУ, но его направили в Минск работать токарем на завод «Горизонт», занимающийся производством бытовой и военно-космической электроники. Он также получил пособие, меблированную однокомнатную квартиру в престижном доме, но при этом находился под постоянным наблюдением.
КГБ подозревал, что он может быть американским шпионом, и надеялся, что, оказавшись на оборонном заводе, он как-нибудь проявит себя и, если повезет, выведет на резидентуру ЦРУ. Да и в Минске Освальд будет подальше от иностранных корреспондентов в Москве, а то с его непредсказуемым характером как бы чего не вышло.
Через некоторое время Освальду стало скучно в Минске. В январе 1961 года он записал в своем дневнике: «Я начинаю пересматривать свое желание остаться. Работа серая, деньги негде тратить, нет ночных клубов и боулинга, нет мест отдыха, кроме профсоюзных танцев. С меня хватит». Вскоре после этого Освальд (который официально не отказался от гражданства США) написал в посольство США в Москве запрос на возвращение его американского паспорта и предложение вернуться в США, если обвинения против него в незаконном выезде в Советский Союз будут сняты.
Советский Минск