24 апреля 1963 года, через две недели после покушения на жизнь генерала Уолкера, Освальд уехал из Техаса, чтобы поискать работу в Новом Орлеане. Тогда же Марина переехала к Рут. Освальд устроился работать смазчиком кофейных автоматов в «Рейли Кофе Кампани», владелец которой состоял в антикастровской организации «Комитет Крестового похода за освобождение Кубы». Но уже в июле его уволили, поскольку «он работал неудовлетворительно и проводил слишком много времени, слоняясь в гараже по соседству, где читал журналы об оружии и охоте».
Рассорившись с представителем антикастровской оппозиции, Освальд 26 мая послал письмо в нью-йоркскую штаб-квартиру прокастровского комитета «Честная игра для Кубы» (ФРСС). Он предложил взять в аренду за свой счет небольшой офис, с целью формирования филиала организации в Новом Орлеане. В ответе, который Освальд получил через три дня, ему не рекомендовали открывать офис или, по крайней мере, не начинать с этого свою деятельность. Но в следующем письме Освальд ответил: «Несмотря на ваш совет, я решил открыть офис сразу».
В мае Рут повезла Марину и ее маленькую дочь Джун в Новый Орлеан. Там между супругами опять начались ссоры, и Рут вскоре уехала из города. В конце сентября, получив письмо Марины, Рут снова приехала в Луизиану, чтобы привезти Марину с Джун и полную машину вещей обратно в Даллас.
Будучи единственным членом новоорлеанской ячейки, Освальд начал действовать с размахом. В местной типографии он напечатал 500 анкет, 300 членских билетов и 1000 листовок с заголовком «Руки прочь от Кубы». По словам Марины, Ли сказал ей подписать его членский билет именем «A.J. Hidell».
5 и 6 августа Освальд посетил магазин кубинского эмигранта Карлоса Бронье, делегата антикастровского Революционного студенческого директората (ДРЕ). Позднее Бронье говорил комиссии Уоррена, что он считал, что Освальд хотел внедриться в его группу как агент прокастровских сил.
9 августа Освальд в центре Нового Орлеана раздавал листовки в поддержку Кастро и наткнулся на Бронье. Завязалась драка. Освальд, Бронье и два друга Бронье были арестованы за нарушение общественного порядка. Перед тем как покинуть полицейский участок, Освальд захотел поговорить с агентом ФБР. Приехавший агент Джон Куигли более часа беседовал с Освальдом.
Одна из листовок Освальда с его собственноручной пометкой была отправлена с адреса «544 Камп-стрит». Этот адрес находился в здании «Ньюмен Билдинг», в котором с октября 1961 по февраль 1962 года размещался антикастровский Кубинский революционный совет. В том же здании находилось частное детективное агентство Гая Банистера, бывшего агента ФБР. Агентство Банистера занималось расследованием деятельности антикастровских организаций в районе Нового Орлеана.
В конце 1970-х годов Специальный комитет по терроризму исследовал возможную связь Освальда и агентства Банистера. Хотя Гай Банистер умер еще в 1964 году, комитет допросил его брата Росса, который предположил, что Освальд использовал адрес «544 Камп-стрит» для отправки листовок, чтобы спровоцировать Гая.
Секретарь Гая Банистера, Дельфина Робертс, рассказывала писателю Энтони Саммерсу, что она видела Освальда в офисе Банистера, когда он заполнял одну из анкет агентов. Она утверждала, что Освальд неоднократно приходил в офис и, возможно, был знаком с Банистером. Специальный комитет по терроризму изучил показания Робертс и решил, что из-за противоречий в ее показаниях и отсутствия независимых подтверждений их нельзя считать достоверными.
Таким образом, перед тем, как пойти на убийство Кеннеди, Освальд занимался тем, что устраивал провокации против антикастровских организаций в США, вероятно, рассчитывая дискредитировать их среди кубинских эмигрантов и в американском общественном мнении.
В 16.40 в четверг 21 ноября, когда супруги Кеннеди еще только покидали самолет в Хьюстоне после 45-минутного перелета с аэродрома Келли Филд, Освальд на складе учебников завершил рабочий день и попросил своего товарища по работе Уэсли Фрэзиера подвезти его домой в пригород Ирвинг на своем подержанном «шевроле». Как вспоминал впоследствии Фрэзиер, Освальд подошел к нему через несколько минут после того, как оба они, взглянув на карту президентского маршрута, помещенную на первой странице вечерней «Таймс геральд», выяснили, что завтра кортеж Кеннеди проследует мимо здания, где помещался склад учебников.
– Ты бы не подвез меня домой этим вечером? – спросил Освальд.
– Конечно, – ответил Фрэзиер. – Я же предлагал подвозить тебя домой всегда, когда тебе надо. Я готов это сделать в любое время, как только тебя потянет повидать жену.
Потом, задним числом, эта просьба показалась Уэсли несколько странной. Как правило, Освальд уезжал к жене в пятницу вечером, чтобы провести с нею уикенд. В остальные дни он обычно ночевал в меблированной комнате в Далласе на Норс Бэкли-авеню, 1026. Но 21 ноября был четверг.
– Почему ты едешь домой сегодня? – поинтересовался Фрэзиер.
– Мне надо привезти карнизы для занавесок, – пояснил Освальд.