Когда в ресторане, где актер любил бывать, к нему за столик подсаживались подвыпившие посетители и, заискивающе глядя в глаза, приглашали выпить на брудершафт, актер впадал в неописуемую ярость, срывал скатерти и громко матюгал назойливых фанатов. Одна дама в кировском ресторане «Вудьявр» довела его буквально до белого каления, когда попросила поставить автограф на своей арбузообразной декольтированной груди.
Все эти незапланированные «встречи со зрителями» приводили Филиппова в ярость. Когда его приглашали выступить в каком-нибудь концерте, он ссылался на занятость или головную боль и часто отказывался. Может быть, поэтому он и стал тогда сильно выпивать. Как раз на почве длительных запоев и мимолетных романов распался первый брак актера. В один из дней, забрав с собою маленького сына, ушла от Филиппова жена.
Вспоминает сын актера Юрий Филиппов: «Мама хотела, чтобы у нее была хорошая семья, уютный дом, верный муж и примерный сын. Мне кажется, родители слишком рано завели семью: мама была занята мною и хозяйством, а отец в это время пускался во все тяжкие.
Мама очень любила отца, но в конце концов не выдержала такой жизни. Думаю, что она не смогла простить ему многочисленные романы с первыми красавицами Ленинграда и Москвы. Но общаться со мной она ему разрешала…»
Несмотря на то что выбор у Филиппова по женской части был весьма обширным, он вскоре после развода сошелся с женщиной, которая мало того что была далеко не красавицей, но вдобавок была еще и старше его лет на двадцать. Речь идет о писательнице Антонине Георгиевне Голубевой (самая известная ее книга – «Мальчик из Уржума», о детских годах Сергея Кирова). До встречи с актером она тоже успела побывать замужем и имела дочь, существование которой тщательно скрывала. По словам очевидцев, знакомство артиста и писательницы произошло в ресторане гостиницы «Астория», где главный режиссер Театра комедии Николай Акимов снимал Филиппову номер. В тот день Сергей в очередной раз надрался и по привычке затеял потасовку с кем-то из посетителей. В драке противник нанес артисту удар вилкой в руку, пошла кровь, и первой, кто бросился к Филиппову на помощь, оказалась Голубева. Она сделала актеру перевязку и отвела его к себе домой. С тех пор он так и жил у нее.
Голубева оказалась женщиной чрезвычайно ревнивой и, зная о любвеобильности Филиппова, следила за каждым его шагом: ездила с ним на гастроли, в Ленинграде контролировала мужа по телефону (тот должен был постоянно звонить ей и сообщать, где находится). Она неизменно сама выходила к подъезду, чтобы встретить своего благоверного лично. Если он опаздывал хотя бы на минуту, супруга ужасно нервничала. Голубева ревновала Филиппова даже к бывшей жене и запрещала ему видеться с сыном. Говорят, таким образом она мстила актеру за то, что официально он так и не развелся с первой женой.
Между тем, несмотря на все закидоны своей супруги, Сергей по-своему любил ее и называл Барабулькой. С этой женщиной Филиппов, можно сказать, прошел огонь и воду. Несмотря на сложный характер, Голубева была его талисманом, его поводырем, его спасителем. Филиппов любил свою Барабульку и в то же время жутко ее боялся. Он смел критиковать ее только тогда, когда был подшофе. Вот тут он, что называется, отводил душу: называл жену «старой ведьмой», «кировской шлюхой» и т. д. и т. п. Она, как ни странно, не обижалась.
Видимо, на почве семейных неурядиц алкоголизм Филиппова прогрессировал. Однажды, когда Барабулька была на работе, Филиппов позвонил своему собутыльнику, известному поэту Михаилу Дудину, и предложил выпить. Поэт ответил, что он на мели, – денег на выпивку нет ни гроша. Поскольку у актера их тоже не было, был придуман ловкий ход. Филиппов и Дудин рассовали по сумкам все 50 томов «Большой Советской энциклопедии» из домашней библиотеки Сергея и отнесли их в ближайший «Букинист». На вырученные деньги купили водку и полагающуюся к ней закуску. Когда Барабулька вернулась домой, приятели были уже весьма «хорошенькие». Узнав, на какие деньги они пьют, женщина едва не свалилась с инфарктом. Но не злосчастную энциклопедию ей стало жалко (хотя эти книги составляли гордость филипповской библиотеки), а совсем другое: оказывается, в один из томов Барабулька спрятала заначку – несколько тысяч рублей. Когда об этом узнал Филиппов, плохо стало уже ему. В итоге актеру в срочном порядке пришлось бежать обратно в «Букинист». Удалось ему вернуть деньги или нет, история умалчивает.
В 1965 году Голубевой пришлось пережить еще один удар, но уже другого плана: врачи обнаружили у Филиппова опухоль мозга. Он тогда был с гастролями в Новосибирске, где и лег на операцию в одну из местных клиник. Вместе с опухолью актеру удалили и черепную кость. На голове в этом месте пришлось сделать специальную «пленку», и, чтобы прикрыть ее, актер обычно натягивал берет.