Когда город основан, неизвестно. В конце XIV в. он уже существовал, как село, которое принадлежало Смоленску. В 1386 г. Медынь была «вытягана» московским боярином Федором Андреевичем у смольнян и перешла к Москве. По «душевной» грамоте Дмитрия Донского в 1389 г. она вместе с Калугой отдана была сыну Дмитрия Андрею Можайскому. Сын последнего, Иван Можайский, желая вступить на Московский престол, в 1448 г. обещал ее Казимиру польскому; но в 1454 г. она вместе с Можайском была присоединена к владениям великого князя. Василий II отдал ее своему сыну Юрию. С 1472 г. она уже собственность Иоанна III, от которого перешла к Василию III. В 1508 г. она была назначена в кормление кн. Ивану и Василию Глинским. В 1565 г. Иван Грозный «повелел ее на свой обиход», т. е. взял в опричину. В смутное время она подвергалась разорению литовских людей и, по-видимому, была приведена в совершенное запустение. В челобитной старца Авраамия, восстановителя Медынской Благовещенской пустыни, говорится:
В 1776 г. Медынь была причислена к Калужскому наместничеству, и в 1777 г. по указу императрицы село Медынское Городище стало носить название Медыни и возведено на степень города. В герб городу дан был
В 1812 г. город едва не сделался добычей французов. После Малоярославецкого сражения Наполеон хотел было пробиться через Медынь к Калуге (по мнению местных историков; Надлер же полагает, что он хотел идти через Медынь на Ельню — Смоленск). Он отправил авангард из полка пехоты, кавалерии и 5 орудий под начальством гр. Тышкевича. Но Иловайский с 3-мя казачьими полками устроил засаду около Медыни и напал на неприятеля в полуверсте от города. Поражение было полное. У неприятеля было убито до 500 человек, и сам Тышкевич попал с 70 рядовыми в плен. Орудия также были захвачены. Расстроенные остатки отряда поспешно отступили к селу Кременскому.
Город расположен на слабых скатах левого берега р. Медынки[222], почти на ровном месте, пересекаемом тремя небольшими оврагами, в одном из коих протекает незначительный ручей Томышовка, впадающий близ собора в Медынку. Через город идет Москов. — Варшав. шоссе[223]. В городе 13 улиц и три площади; тротуаров нет; только 1/5 часть протяжения улиц мощеная, но зато некоторые улицы обсажены деревьями. В городе есть бульвар. Жилых строений в Медыни 771; из них 36 каменных. Жителей (1905 г.) 4.392, почти все русские.
Известна Медынь своими спичечными фабриками. Но число их и производство уменьшилось сравнительно с прежним временем. В настоящее время в городе только две спичечных фабрики, на которых выделывается спичек на 100–150
В городе есть городской банк с основным капиталом в 20