Это очень древний город, время основания которого неизвестно. В древности он назывался Козелеск, вероятно, от положения среди дремучих лесов. В первый раз город упоминается под 1146 и 1152 гг., когда в нем были войска Юрия Долгорукого во время его борьбы с Изяславом Мстиславичем. В последующее время Козельск был волостью князей черниговских, из коих первым владельцем его был Мстислав Святославович (внук Всеволода), погибший в битве с татарами на Калке в 1223 г. От их же руки пришлось пасть и другому козельскому князю во время нашествия Батыя. Последний, как известно, по возвращении из Новгородской земли подступил к Козельску. По рассказу летописца, дружина князя и народ советовались, что им делать.
В первой половине XIV в. он принадлежал потомству Мстислава Михайловича Карачевского (из Черниговских князей). У Мстислава было три сына: Пантелеймон, Андрей и Тит; Андрей был убит в 1339 г. в Козельске Василием Пантелеймоновичем, а Тит сделался козельским князем. Он был в 1365 г. союзником Олега Рязанского, на дочери которого женил своего сына Ивана.
В начале XV в. Витовт присоединил Козельск к Литве, но в 1408 г. он был уже за Москвой и отдан Владимиру Андреевичу Храброму Серпуховскому, в обмен на Волок и Ржев. По завещанию Владимира в 1410 г. Козельск перешел к его старшему сыну Ивану, от которого в 1422 г. он по наследству отошел к Вас. Яросл. Боровскому. Василий Темный отнял вместе с другими уделами у Василия Боровского и Козельск и завещал его Ивану III, а последний отказал его своему сыну Симеону Калужскому. При Иоанне IV Козельск был взят в опричину.
Будучи украинным городом, Козельск не раз подвергался нападениям литовцев, ордынцев и крымцев в XV в. и XVI в., а потому уже в XVI в. он был укреплен. Город в Козельске был деревянный, рубленый, с двумя проезжими башнями и 6-ю глухими, вал тянулся на 450
Но все эти сооружения не спасали город от опасностей. В начале XVII в. он ведет по-прежнему тревожную жизнь, подвергаясь набегам разных хищнических шаек. В это время Козельск был большим городом, с 15 тыс. жителей и 40 церквами, а потому естественно, что он казался и важным пунктом и заманчивой добычей. В 1607 г. он был занят Мих. Долгоруким, приверженцем самозванца, почему и был долго осаждаем А. Измайловым, воеводой царя Василия Шуйского. В 1610 г. 7 сентября он был захвачен пришедшими из‑под Смоленска «вольными» людьми, так как