Ранней весной 1795 года Карамзин продал братьям свою часть симбирского имения за 16 тысяч и отдал деньги в долг Плещееву на условиях, что тот, как он объяснил брату, «заплатит мне тогда, как будут в хороших обстоятельствах». На уплату долга Карамзин не рассчитывал, никогда не напоминал о нем и, видимо, долга не получил.
Екатерина II была неравнодушна к лести. Она настойчиво требовала от поэтов похвальных од. Зачастую нескладные, но приятно щекочущие самолюбие императрицы вирши становились причиной высочайшего благоволения. Друзья советовали Карамзину написать похвальную оду Екатерине. Он оставался глух к их советам, но затем, чтобы прекратить разговоры об этом, в 1793 году написал стихотворение «Ответ моему приятелю, который хотел, чтобы я написал похвальную оду Великой Екатерине», которое пустил в публику, а три года спустя напечатал в альманахе «Аониды».
Последние годы XVIII века стали большим испытанием мировоззрения Карамзина. В 1795 году в Знаменском он делает попытку привести в порядок свои взгляды на философию истории, четкость и ясность которых затемняли и путали исторические события последнего десятилетия века. Карамзин писал произведение, безусловно подсказанное «Диалогами» Платона, но по новой традиции он придал ему эпистолярную форму. Это переписка двух друзей — Мелодора (греч. «имеющий дар песен», то есть поэт) и Филалета (греч. «любитель истины»), которые представляли собой две стороны души и натуры Карамзина: романтического, эмоционального поэта и рассудочного аналитика. Переписка состоит из двух писем: «Мелодор к Филалету» и «Филалет к Мелодору»; это разговор, в котором на вопрос одной стороны следует ответ другой. Кстати сказать, продолжение беседы Мелодора и Филалета в статье 1797 года «Разговор о счастии» дано как диалог, здесь важнейшие фрагменты переписки представлены именно внутренним диалогом смятенной и ищущей выхода души Карамзина.
Мелодор недавно прибыл из путешествия по чужим странам — черта явно автобиографическая; Филалет не покидал родины (впрочем, тут тоже автобиографическое: где бы ни бывал Карамзин, что бы ни видел, памятью и мыслями он постоянно в России).