Издавна высоко ценилось мастерство ломбардских архитекторов, скульпторов и каменотёсов. Достаточно хотя бы назвать имена зодчих Доменико Фонтана, Карло Мадерно и Джакомо делла Порта, которые пользовались полным доверием понтификов, часто сменявших друг друга. В Риме давно утвердилось мнение, что не сыскать лучших зодчих и ваятелей, чем ломбардцы. В связи с этим сошлёмся на широко известный курьёзный случай, ставший достоянием истории. Зайдя однажды в собор Святого Петра, Микеланджело с удивлением услышал, как кто-то в толпе, собравшейся перед его изваянием «Пьета», рьяно доказывал, что подобное совершенство мог сотворить только ломбардский скульптор и никто другой. Разгневанный мастер той же ночью вернулся в собор и, взяв в руки резец, высек на ленте, которая обвивает грудь Богоматери, собственное имя и откуда он родом —
В тот период Караваджо близко сошёлся со своим ровесником известным портретистом Антиведуто Грамматика, прозванным «рисовальщиком голов», который передал несколько своих заказов нуждающемуся товарищу. Это было как нельзя более кстати, и Караваджо сумел расквитаться с долгами. Пройдёт какое-то время, и тот же Грамматика подпадёт под его влияние, пополнив ряды так называемых караваджистов.
Караваджо был не только прямым участником жизни римской улицы, хорошо знавшим нужды и чаяния её обитателей. Он выступал как их бытописатель, создавая образы типичных представителей городских низов. Уже с первых шагов в нём даёт о себе знать пристрастие к простым обыденным вещам и к народному типажу. Пожалуй, ему первому в итальянской живописи выпала роль «открытия» простого народа на своих картинах, сделав его объектом искусства.
В благодарность за гостеприимство Караваджо написал портрет неунывающего Бернардино, прошедшего огонь и воды — в Риме такие парни встречаются на каждом шагу. Портрет увидел его старший брат и предложил Караваджо поработать у него. Мастерская Джузеппе Чезари на Кампо Марцио, где традиционно селились художники, пользовалась широкой известностью, и было бы глупо отказываться от столь лестного предложения. Это было процветающее предприятие, где процесс изготовления картин поставили на поток. Хозяин мастерской едва поспевал принимать и подписывать работы, выполняемые артелью мастеров и подмастерьев. Среди них выделялись спорый в работе брат хозяина Бернардино и особенно многоопытный Просперо Орси, более известный как Просперино-гротесковый —
Заказчики недолюбливали хвастливого Чезари за вздорность нрава и всеядность. Он брался за любую работу, только бы она не досталась соперникам, но при этом постоянно подводил со сроками сдачи готового заказа. Не брезговал он и написанием эротических картин, которые пользовались спросом. Преуспевающий художник, считавший себя первым в Риме, кичился связями с папским двором. Когда подростком он объявился в Риме в сопровождении своей напористой матери, многие считали его вундеркиндом. За какие-то непонятные заслуги он получил рыцарский титул и отныне прозывался кавалером Чезари д'Арпино по названию городка под Римом, откуда был родом и где у него было небольшое поместье. Там он часто устраивал шумные оргии на потеху любвеобильного повесы кардинала Пьетро Альдобрандини, перед которым всячески лебезил и лез вон из кожи.