Картина не была принята единодушно. Многие видевшие её люди задавались недоуменным вопросом: неужели эта простолюдинка и впрямь Мария Магдалина? А вот придворный поэт Аурелио Орси этой «якобы Магдалине», как насмешливо отзывались некоторые снобы о картине, посвятил вдохновенное стихотворение на латыни, не забыв в нём упомянуть рубцы на спине девушки, полученные во время уличного бичевания, о чём он безусловно узнал от самого художника. Оно пользовалось успехом среди римских эрудитов, и была даже попытка переложить его на музыку. Всё это подтолкнуло Караваджо к написанию повтора «Магдалины», так как многие коллекционеры выражали желание иметь копию. Как всегда, особую прыть проявлял синьор Валентино, который пристально следил за каждым шагом Караваджо в искусстве и направлял неопытного молодого художника на «правильный», как он считал, путь. Сам Караваджо рассматривался им не иначе как объект извлечения выгоды, в чём ловкий торговец картинами преуспел.
Дружба с Анной продолжилась и после завершения работы над образом грешницы. Девушка часто наведывалась в мастерскую, коротая с ним время. Обычно она мило щебетала, делясь последними новостями, а Караваджо, сидя за мольбертом, молча работал, думая о своём. Он ценил эти тихие вечера. Но любил ли он её, трудно сказать. С ней ему было покойно и хорошо работалось, а это для него самое главное. Иногда на огонёк заходил монсиньор Петриньяни и приглашал всю компанию к себе вместе отужинать, чем Бог послал. Одинокому прелату не с кем было отвести душу, и он тянулся к молодым людям, желая послушать их разговоры о жизни, которая стремительно менялась на глазах, и ему трудно было за ней поспеть и понимать её метаморфозы. Засидевшись порой допоздна, Анна была вынуждена оставаться на ночлег, поскольку ворота в Ортаччо, где у неё была своя каморка, на ночь запирались сторожами. Всякий раз понятливый Марио незаметно куда-то исчезал.
Однажды прибежавшая Анна с радостью объявила, что хранивший инкогнито покровитель её подруги Филлиды изъявил желание лично познакомиться с мастером. Недавно на приёме во дворце князя Памфили он увидел «Каящуюся Магдалину» и загорелся желанием приобрести её авторскую копию или какую-нибудь новую работу. Это была радостная весть, поскольку для Караваджо открывался напрямую, без жуликоватых посредников, доступ в незнакомый, но столь желанный мир римской аристократии, от которого могла зависеть вся его дальнейшая судьба. Купивший «Гадалку» Маттеи больше не появлялся, и поэтому нельзя было упускать подвернувшийся случай. Но не идти же к возможному покупателю с пустыми руками? Его охватило волнение. Чтобы как-то успокоиться и собраться с мыслями, он решил взять с собой недавно написанную копию «Магдалины», для чего прошёлся дополнительно по отдельным темноватым местам картины мягкими беличьими кисточками для лессировки, а затем покрыл изображение защитным лаком во избежание малейших царапин в дороге. Марио при помощи Анны аккуратно завернул картину в тряпицу, и все трое отправились прямиком на встречу с таинственным покупателем в доходный дом на улице Кондотти рядом с площадью Испания.
Небольшая квартира Филлиды занимала целиком аттик старого дома. Главным её достоинством была просторная терраса, защищенная от солнца перголой, увитой глицинией. В терракотовых вазах росли пальмы и камелии. С террасы открывался превосходный вид на окрашенный лучами заката величественный купол собора Святого Петра. В остальном же это была типичная меблированная квартира, снимаемая для свиданий.
Таинственный благодетель Филлиды запаздывал, что свойственно римлянам. Увлёкшиеся беседой гости и хозяйка дома даже не заметили, как перед ними предстал невысокого роста сухопарый синьор лет тридцати с небольшим, приятной наружности, с орлиным носом под густыми бровями и модной изящной эспаньолкой. Живой пронизывающий взгляд с искоркой иронии вызывал расположение, но после хваткого рукопожатия тут же возникало желание пересчитать пальцы на руке. Представив ему своих гостей, смутившаяся Филлида назвала имя благодетеля — Винченцо Джустиньяни. Оно было хорошо знакомо Караваджо, так как среди художников велось немало разговоров о нём как самом богатом человеке в Риме, сыне удачливого генуэзского банкира Джироламо Джустиньяни, чья финансовая империя своими щупальцами контролировала денежные потоки стран Средиземноморья, а его услугами постоянно пользовался мадридский королевский двор. Своей фортуной он был обязан тому, что, правильно взвесив и оценив сложившуюся в мире обстановку, опередил многих конкурентов и своевременно зафрахтовал быстроходный генуэзский флот для перевозки грузов с пряностями, а главное с награбленным золотом из Нового Света в Европу, что принесло неслыханные барыши.