В 1952 г. на Кубе была установлена проамериканская диктатура Батисты. Остров рассматривался как выгодный объект для капиталовложений, место отдыха и развлечений американцев. На нем находилась крупнейшая военно-морская база США. Как отмечал американский политолог Дж. Геддис, Соединенные Штаты «поняли выгоду обладания гегемонией в Западном полушарии задолго до того, как стали задумываться о своей глобальной гегемонии» [29, 177]. В 1956 г. в стране развернулось партизанское «Движение 26 июля» под руководством демократа Ф. Кастро, которое привело к падению в январе 1959 г. диктаторского режима. Встреча Ф. Кастро в апреле 1959 г. с вице-президентом Р. Никсоном оказалась безрезультатной. Месяц спустя на Кубе был принят закон об аграрной реформе, ликвидировавшей местные латифундии и крупные иностранные землевладения, земля была передана крестьянам, 70 % которых составляли безземельные. Именно с этого времени начинается ухудшение отношений США с Кубой [13, 283–284; 19, 57].
17 марта 1960 г. президент США Д. Эйзенхауер отдал секретную директиву о подготовке отрядов кубинских эмигрантов для вторжения на остров, но в апреле 1961 г. десант потерпел поражение. Следует отметить, что США во время этих событий, длившихся трое суток, соблюдали нейтралитет. Вместе с тем, именно тогда Ф. Кастро заявил о социалистическом выборе, а кубино-американские отношения превратились во враждебные [13, 284]. В американской историографии встречается мнение, что, морально поддерживая десантников, администрация Дж. Кеннеди стремилась взять реванш за то, что Ю. Гагарин на три недели опередил А. Шепарда [18, 386–387].
Посольство СССР на Кубе было закрыто в 1952 г., о Ф. Кастро в Москве ничего не знали. От кубинских коммунистов были получены сведения, что Фидель – представитель крупной буржуазии, агент ЦРУ, между ним и Батистой нет особой разницы. Комитет госбезопасности послал в Гавану «корреспондента ТАСС» А. Алексеева (в июне 1962 г. он стал послом), а в феврале 1960 г. состоялся визит первого заместителя советского премьера А. Микояна, который констатировал эволюцию Ф. Кастро к марксизму. Выступая весной 1960 г. на Всероссийском съезде учителей, Н. Хрущев заявил, что СССР в ответ на объявленную Эйзенхауером экономическую блокаду окажет Кубе помощь. Он утвердился в симпатиях к Кубе после своей встречи с руководителем аграрной реформы А. Хименесом (июль 1960 г.). В том же месяце советский руководитель «с демонстративной сердечностью» принял Р. Кастро и дал согласие на советские поставки оружия (танков, артиллерии, стрелкового оружия, учебных самолетов), которые осуществлялись через Чехословакию. Москва импортировала кубинский сахар, хотя в этом не было экономической нужды. 22 августа 1960 г. советский посол на Кубе М. Кудрявцев вручил верительные грамоты президенту О. Торрадо [18, 362–363; 19, 57].
Первая встреча Н. Хрущева и Ф. Кастро состоялась в октябре 1960 г. в Нью-Йорке, на сессии Генеральной Ассамблеи ООН. Ее результатом стал «окончательный перелом» у Хрущева в отношениях к Кубе, которая представилась ему «Давидом, противостоящим могущественному Голиафу». В сентябре 1961 г. советский премьер встретился с кубинским президентом, озабоченным угрозой вторжения регулярной армии США на остров [18, 381–382].
В ноябре 1961 г. американская администрация рассмотрела план «Мангуст», целью которого являлось оказание помощи кубинской контрреволюции. План предусматривал экономический саботаж, взрывы портов и нефтехранилищ, поджоги плантаций сахарного тростника, убийство Ф. Кастро. В январе 1962 г. министерством обороны была завершена разработка плана использования американских вооруженных сил в случае обращения кубинского подполья к США после начала восстания на острове. Тогда же по инициативе США Куба была исключена из Организации американских государств (ОАГ) под предлогом угрозы «коммунистического проникновения» в страны Латинской Америки. 15 латиноамериканских государств разорвали с ней дипломатические отношения и установили эмбарго на торговлю [13, 286].