Каратели проведя в первый день разведку, с утра приступили к действиям. Разбились на пять отрядов. Первый — у северного побережья Тортуги, на траверсе бухты Трезор. Второй-блокировал пушками десятка крупных испанских галеонов выходы из Порт-Росса, но даже не пытаясь сунутся под «единороги» прикрывающих проходы фортов. Третий отряд, в десяток больших каравелл под английским флагом, возглавляемые галеоном «Феникс», под вымпелом английского вице-адмирала, сунулся в бухту Десантная, но передовые корабли отгребли ядер от стоящих в бухте батарей, да так, что передовая каравелла затонула прямо на фарватере прохода в гавань, перекрыв проход в неё своим товаркам. Четвертый в составе одиннадцати английских военных кораблей и испанских галеонов, перекрыли вход в гавань Новгорода-Испанского, контролируя фарватер своими орудиями. Пятый, состоящий в основном из большей части транспортов с войсками, подошел максимально близко к северному побережью Эспаньолы, с обоих сторон от Новгорода-Испанского и начал высаживать на шлюпках и иной мелкоте, в его окрестностях пехоту и полевые орудия, под прикрытием пушек полудюжины галеонов испанцев и англичан.
Обороняющие как-то лениво обстреляли высаживающихся на побережье Доминго пехотинцев и отошли. После их отхода началось непонятное, часть транспортов и даже подошедших близко к берегу галеонов взорвались. Вернее мощные взрывы произошли у их бортов или под днищем. В проделанные в бортах метровые и более широкие дыры тут же хлынула вода и в течении максимум пяти минут, на месте транспорта или галеона из глубины моря торчали их мачты с сидящих на них гроздьями спасавшихся. Еще множество людей плавали вокруг них, хватаясь за различные обломки, а от середины пролива в сторону катастроф направлялись, разрезая водную гладь, плавники акул, учуявших попавшую в воду кровь, а значить поживу. И вскоре хищники появились меж барахтающимися людьми и началось их пиршество. Но такая картина была, если взрыв раздавался у борта. В случае взрыва под днищем, последствия для судна, его экипажа и пассажиров было плачевнее. От взрыва корабль подбрасывало и почти всегда ломало киль, после возвращения корпуса из воздушной стихии, обратно в морскую, судно складывалось по перелому и мгновенно уходило под воду, не оставляла над водой даже мачты, ложившиеся на дно или просто ломающиеся во время складывания.
Потеряв таким образом чуть ли не в одно мгновение почти полтора десятка судов с командами и десантом, испанцы и англичане сначала оторопели и застыли в бездействии. Потом начался экстренный драп от берега, с перерубанием якорных канатов, бросанием своих шлюпок, лодок и каноэ с людьми на воде. Потеряв еще с полдюжины судов, от подобных таинственных взрывов, каратели отошли от берега Эспаньолы и затихли.