Человеком честным, смелым, сочувствовавшим декабристам, человеком, европейски образованным, болевшим за Россию, за отечественную словесность и художества, — таким Брюллов знал, почитал и любил Перовского. В Петербурге, где художник нашел, говоря словами Герцена, «вычищенную и выбеленную лейб-гвардию, безмолвную бюрократию, казаков с нагайками, полицейских с кулаками, полгорода в мундирах, полгорода, делающий фрунт, и целый город, торопливо снимающий шляпу», где редкий день проходил без печальных известий — такой-то посажен на гауптвахту, другой сослан, третий выгнан со службы, где со всех сторон слышались горькие сетования на то, что времена героизма миновали, — в этой смутной, гнетущей атмосфере Брюллову хочется отыскать и показать людям положительного героя. Посмотрите, вот какие люди есть еще на Руси великой — словно бы говорит своим соотечественникам Брюллов. Он выбирает для портрета героическую тональность. Перовский показан стоящим во весь свой значительный рост, художник сам любуется гордой статью его подтянутой, пружинистой фигуры. Нарядно золотится бахрома генеральских эполет, в мягком свете мерцает, переливается металл орденов — знаков героических отличий. Брюллову не хочется снижать праздничную приподнятость образа каким-нибудь обыденным действием. Перовский просто стоит, хочется даже сказать — предстоит перед зрителем, излучая собранную силу, непоколебимую твердость. Величественная устойчивость его позы оттеняется порывистым движением горячего коня, которого подводит к Перовскому киргиз. Далеко позади расстилается широкая киргизская степь с едва намеченными силуэтами вольно пасущихся лошадей. Брюллов и не скрывает условности фона, написанного без натуры, «из головы». Фон нужен ему больше всего для того, чтобы иметь повод дать в картине это небо с бурно несущимися облаками — прием не новый, не раз употреблявшийся романтиками как аллегория мятущейся души героя, его мятежных порывов. Наследником партизана Давыдова, романтического героя, созданного кистью Кипренского, кажется Перовский в этом портрете. Но только там героика проявлялась в иной, куда более свободной форме, героизм Давыдова тогда сливался с всеобщим, всенародным, там и личность раскрывалась открыто, непринужденно, с уверенной небрежностью. Человек другой эпохи, эпохи антигероической, Перовский замкнут, сдержан, сурово собран. На людей, на мир, на жизнь он смотрит сосредоточенно, настороженно, требовательно. Его мужество, его сила сказываются не в конкретном непосредственном действии, но в собранной готовности к действию. Хоть героика здесь и выражена несколько прямолинейно, односложно, тем не менее портрет Перовского с достаточной очевидностью показывает, как искренне хотелось Брюллову в той тяжелой атмосфере безвременья отыскать нравственную опору, дать пример характера мужественного, стойкого.
Образ Кукольника отражал иную сторону души художника. В нем все другое: вместо прямолинейности — тончайшая многосложность, вместо чистой ясности замысла — противоречивость, вместо собранной готовности к действию — вялая расслабленность, вместо возвышенной героики — рефлексия, горький привкус сомнения. Из всех портретов Брюллова — это, может быть, самый сложный, наиболее неохотно поддающийся объективному прочтению. На противоречивый характер самого портретируемого — поэта Кукольника — накладывается раздвоенность авторского метода: образ романтического поэта создан хоть и не без приемов этого стиля, но правдиво, а в чем-то и до беспощадности правдиво. И все это усугубляется еще и собственной смятенностью автора, ибо Брюллов, как человек истинно современный, не мог не знать вкуса сомнений, ведущих к разочарованию, раздумий, что и называлось в те времена рефлексией. Впервые в его творчестве эта рефлексия находит выход. Конечно, мучительные раздумья не родились в нем в тот самый миг, когда он пересек границу России, но и Москва, и особенно первые месяцы в Петербурге как бы проявили, сделали явными скрытые до поры чувства. Словно бы сам тягучий, душный, давящий воздух эпохи, рождавший в одних неуверенность, в других — сознание собственной ненужности, в третьих — ощущение бесплодности борьбы (а все это и есть разные ипостаси рефлексии), вот этот самый воздух, вобранный в себя художником, отразился теперь в зыбком, смутно неустойчивом настроении портрета Нестора Кукольника. Это было нечто разительно новое в его искусстве. Современники знали Брюллова как мастера жизнеутверждающего, воспевающего человека в счастливые моменты вдохновения или хотя бы радостного возбуждения. Здесь и герой портрета, и сам автор впервые предстают в состоянии душевной неустойчивости, во власти противоречивых чувств — очарования и разочарования, надежд и сомнений.