Брюллов многократно писал портреты певиц. И в Италии, и в России. В последние годы жизни, после отъезда из России, неизменная любовь к музыке вновь обратит его к этой теме. За несколько лет до портрета Виардо он начал портрет замечательной русской певицы Анны Яковлевны Воробьевой. Она была первой исполнительницей партии Вани в «Иване Сусанине». «Это редкая певица, такие голоса появляются на сцене веками. Надо ее беречь, как драгоценность!» — говорил Глинка. Но в те времена в России артистов не берегли — она получала грошовое жалованье, после спектаклей в дождь и слякоть дрожала, поджидая случайного извозчика. Директор театров А. М. Гедеонов кричал на нее, как на девчонку, то и дело грозил за малейшую провинность вычетом из жалованья и отсидкою в бутафорской. В конце концов он же, заставив ее петь мужскую партию в «Пуританах», стал виновником ее ухода со сцены — она сорвала голос. Но и после этого она была близка кругу Глинки, Мусоргскому. Вначале Брюллов хотел создать аллегорический образ певицы: «Я представлю Друиду, играющую на семиструнной арфе; звуки, издаваемые ею, изображу я в виде лучей, выходящих из арфы; в каждом луче представлю отдельную картину чувств и страстей, порождаемых или уничтожаемых волшебными звуками…» — так объяснял он Мокрицкому свой первоначальный замысел. Уже не в первый раз ему хочется попробовать изобразить «неизобразимое», найти в аллегорической форме способ отображения в зримых образах сложных понятий. Но, сделав пробу, он вновь, как недавно произошло и с аллегорическим замыслом, посвященным Пушкину, оставляет эту попытку изобразить самое музыку и пишет просто портрет певицы, которую тоже показывает поющей.
Дружеские связи с артистами, начавшиеся еще в далекой юности, не ослабевают с годами. Брюллов любит русский театр, не пропускает ни одного сколько-нибудь заметного спектакля, дружит с актерами. Особенно близки ему Самойловы, отец и сын, и братья Петр и Василий Андреевичи Каратыгины. Он пишет прекрасный портрет балерины С. Самойловой, первой жены Самойлова-младшего, начинает перед своей болезнью и портрет его самого. К сожалению, как и портрет Воробьевой, он остался неоконченным. И Каратыгин, и Самойловы принадлежали к семьям потомственных артистов. Самойлов-отец был известным тенором, в течение многих лет исполнявшим заглавные партии в русской опере. Его сыну особенно удавались роли в пьесах реалистического направления — Островского, Сухово-Кобылина, Писемского, Соллогуба. Он очень недурно рисовал. С годами у него даже выработалось обыкновение — прочтя роль, рисовать акварелью фигуру героя, которого ему надобно воплотить на сцене. Тут уж Брюллов мог оказать ему неоценимую помощь.