День возвращения Брюллова в Петербург словно разделил пополам творческую жизнь художника. Различны были эти половины его биографии: первая - от окончания Академии, и вторая - петербургская. В столице николаевской империи ему предстояло быть исполнительным чиновником, автором «Осады Пскова», церковных образов и царских портретов. Двенадцать лет жизни Брюллова в Петербурге - цепь попыток утвердить свою независимость как художника и выйти из «неволи», которую он предвидел, уезжая из Москвы. Он так и не написал поэтому портретов лиц царской семьи, ограничившись лишь этюдами; начатый портрет царицы был им изрезан на куски. Он не «искал чести» писать Николая I, так что «августейший покровитель художеств» должен был ему приказать: «Карл, пиши мой портрет». И даже тогда Брюллов дерзко уклонился от работы, воспользовавшись небольшим опозданием императора на первый сеанс. Надо представить себе недоумевающего Николая, ужаснувшегося конференц-секретаря Академии В. И. Григоровича и ученика Брюллова Ф. А. Горецкого, лепечущего перед ними, что Карл Павлович взял шляпу и ушел гулять. «Какой нетерпеливый мужчина!» - все, что сумел сказать Николай.
Лучшее, что Брюллов создал во второй половине своей жизни, принадлежало только к области портрета. Даже принимая во внимание неодинаковое достоинство его работ в этом жанре (были и «проходные», и надуманные вещи), следует согласиться с тем, что в портретах он был изобретателен, правдив, воодушевлен. Художника увлекал характер; он сам говорил, что «всегда прилежно следил за проявлением способностей в чертах лица человека» (так записал его слова Железное). Об этом говорят его работы конца 1830-х и начала 1840-х годов.
Необычен для русской портретной живописи середины 1830-х годов брюлловский портрет доктора Орлова (Государственный Русский музей), написанный, по-видимому, в 1836 году. Образ широколицего хмурого Орлова не просто индивидуализирован: Брюллов с такой зоркостью передал ряд неповторимых черт его облика, нелюдимость и грубоватость, что видишь и чувствуешь живое своеобразие изображенного.
Очень известен портрет поэта и драматурга Нестора Кукольника (конец 1836 года, находится в Третьяковской галерее). Писателю было 27 лет, и Брюллов превосходно воплотил его юность, неглубо-кость его натуры и, одновременно, напускную романтичность. Рельеф фигуры (помещенной у стены), чувство объемной формы, сдержанность колорита - все говорит о серьезном творческом опыте художника. Но важнее всего, разумеется, то единство образа, которое было достигнуто в портрете при всей многогранности характеристики модели.
Существенные черты реальной человеческой личности живо занимали Брюллова, и он не боялся показать их в своих портретных произведениях. Рядом с портретом Кукольника в этом отношении стоит портрет В. А. Жуковского (Киевский государственный музей Т. Г. Шевченко). Он был написан в 1838 году с тем, чтобы разыграть его в придворной лотерее (портрет, разумеется, «выиграла» императрица), а на вырученные 2500 рублей выкупить Т. Г. Шевченко из крепостной зависимости. Это, по мнению Н. В. Гоголя, был «лучший из портретов, написанных с Жуковского». Действительно, Брюллов уловил подлинные особенности необычного человека. К моменту создания портрета уже исполнилось сорок лет литературной деятельности Жуковского, и двадцать - его придворной службы. Поэт-романтик и воспитатель наследника престола (Александра II), он полностью узнается в брюлловском произведении: округлое бледное лицо, полнота фигуры, выхоленные руки с вяло-недвижными пальцами - все вошло в портрет с безупречной меткостью. Дело здесь не в одном сходстве (это элементарно для брюлловских портретов), но в типичности образа и в его всесторонней правде. Вместе с тем обращает внимание кажущаяся скромность живописного решения в сдержанных, но всегда верных тонах. Есть еще одна особенность в этом и в других брюлловских портретах, также связанная с поисками жизненной выразительности. Брюлловым утверждается изображение фигуры не на нейтральном фоне (или на фоне условных завес и колоннад), а в реальных условиях, хотя бы и скупо конкретизированных. Пространственная среда начинает окружать человека, сообщая естественную глубину произведению. Опыты В. А. Тропинина в этом же направлении не были ни так успешны, ни так смелы. Брюллов же помещал свои модели в глубоких интерьерах, выводил их в природу, под открытое небо. В его портретных работах врывалась в искусство широкая жизнь (чего совсем не было у А. Г. Варнека, Ф. И. Антонелли, Н. А. Майкова, М. И. Скотти, Ф. О. Будкина, Е. А. Плюшара и многих других портретистов, участвовавших в академических выставках того времени).