Итак, столкнувшись с Бендером (героем, определившим бешеную популярность и неумолимую притягательность романа), Катаев понял: это оригинальное чужое произведение, на которое он не имеет прав. «Остап Бендер был задуман как второстепенная фигура, — замечал Петров, — почти что эпизодическое лицо… Но Бендер стал постепенно выпирать из приготовленных для него рамок. Скоро мы уже не могли с ним сладить. К концу романа мы обращались с ним как с живым человеком и часто сердились на него за нахальство, с которым он пролезал почти в каждую главу». На мой взгляд, Бендер — образ собирательный, герой времени. Немало его прототипов встречались Ильфу и Петрову, особенно в Одессе. Немало артистичных и энергичных аферистов сновало в текстах самого Катаева — начиная с Сашки в подростковом рассказе «Темная личность», через фельетонного Ниагарова, к Кашкадамову с «механической клешней» в «Растратчиках». (Кашкадамов: «Одно из двух — берете три комплекта изданий Цекомпома или не берете? Короче. Мне некогда, товарищ. У меня в четверг, товарищ, доклад в Москве, в Малом Совнаркоме». Бендер: «Жена? Бриллиантовая вдовушка? Последний вопрос. Внезапный отъезд по вызову из центра. Небольшой доклад в Малом Совнаркоме».) Элегантный пройдоха Аметистов обводил всех вокруг пальца в булгаковской «Зойкиной квартире», не переставая мечтать о Лазурном Береге. Но совсем другое дело — сделать ловкого и обаятельного циника ключевой фигурой целого романа, так чтобы читатель, затаив дыхание, следил за его приключениями.
Катаев в «Алмазном венце» утверждал, что прототип Остапа — Осип (Остап) Беньяминович Шор, уже упоминавшийся здесь одесский авантюрист, а затем инспектор уголовного розыска, брат безвременно погибшего поэта Анатолия Фиолетова («имя Остап сохранено как весьма редкое»), чью внешность романисты передали почти полностью: «атлетическое сложение и романтический, чисто черноморский характер». Согласно изысканиям нескольких украинских журналистов, Осип в 1918–1919 годах, возвращаясь из Петрограда в Одессу, дабы не пропасть, проворачивал разные комбинации: представился художником и устроился на агитационный волжский пароход; слабо умея играть в шахматы, назвался гроссмейстером; выдал себя за агента подпольной антисоветской организации. Кроме того, он провел всю зиму у пухленькой женщины, обнадеживая ее скорой женитьбой. Будто бы Шор увлекательно рассказывал своим одесским знакомым об этих и других авантюрных приключениях. В 1937 году Шор загремел на пять лет в лагерь, а под конец жизни работал проводником поездов дальнего следования. Умер он в 1978 году.
Однако есть мнение, что прототипом Бендера был сам Катаев.
Об этом писал грузинский литературовед А. Пчхеидзе: «Когда Бендер появился на первой же странице «Двенадцати стульев», он уже был похож на свой прототип — на талантливого, остроумного и склонного к авантюре Валентина Катаева» и добавлял, что пародийное изображение мэтра было местью за его отъезд. Об этом пишет Давид Фельдман: «Остап Бендер походил на многих, прежде всего — на Валентина Петровича Катаева. Это действительно портрет Катаева, как подтверждают многие современники, Катаев примерно так выглядел, примерно так шутил. Кстати, на портрете в первом книжном издании портрет Остапа Бендера — портрет Валентина Катаева». Об этом же — подробная «новомирская» статья «Одинокий парус Остапа Бендера» критика Сергея Белякова: «Почему бы не предположить, что общение с Катаевым помогло деликатным и интеллигентным Ильфу и Петрову создать образ энергичного и напористого Остапа Бендера? Мне это представляется совершенно очевидным». Обоснований немало: «Бендер был эпикурейцем, как и Катаев», оба были «великими комбинаторами», получали удовольствие от управления другими (для этого и нужен пугливый Воробьянинов), да и герой автобиографического рассказа «Медь, которая торжествовала» «вскрывает» своего издателя на 20 рублей с напористостью Остапа Ибрагимовича, вдобавок «турецко-подданный» рифмуется с «красной турецкой феской», которую нахлобучил Катаев, авантюрно освобождая Симу Суок из плена одесского бухгалтера.