Заняв исходное положение и установив связь со взводом Ширяева, где находился и полковник Рогатин, чекисты и пограничники по его команде бросились в атаку на немецких автоматчиков, расположившихся в кустарнике на склоне высоты, и минут через двадцать уничтожили их. К счастью атакующих, германских солдат здесь оказалось, как и предполагал генерал Тупиков, не так уж много.
Атака и развитие прорыва продолжались часа полтора. За это время первому взводу удалось переправиться вплавь у села Загребелье через реку Многа и продвинуться в заданном направлении на три километра. Здесь, севернее села Мелехи, подразделение «особистов» соединилось со взводом майора Ширяева. После подсчета потерь выяснилось, что каждый из взводов потерял примерно по 10 человек. Оба броневика, приданных пограничникам, также вышли из строя.
В Городище сразу же были отправлены 2 пограничника, чтобы сообщить в Военный совет о том, что первичная задача выполнена — путь свободен. А сам отряд, опять разделившись на две группы, около 21 часа 19 сентября продолжал выполнять поставленную задачу и по полям двинулся на Сенчу…
Пограничники вскоре встретили отряд генерала Баграмяна, перешли в его подчинение и действовали совместно. А «особисты», пережив несколько стычек с отдельными немецкими заслонами и колоннами, переправились через реку Псел вблизи хутора Млыны в расположение 5-го кавалерийского корпуса.
Ядро взвода контрразведчиков составляли 18 чекистов. Все они вышли в военной форме, со знаками различия, с личными и партийными документами, с оружием, готовые после краткосрочного отдыха выполнять новые задачи.
Вполне боеспособной была и вторая отвлекающая боевая группа (И. Х. Баграмяна), которая успешно с боями двигалась по вражеским тылам. А вот судьба основной группы обернулась трагедией.
Только через несколько дней, выйдя в расположение 519-го отдельного саперного батальона РККА, державшего оборону в районе города Гадяч, а затем перебравшись в новый штаб ЮЗФ, генерал-майор И. Х. Баграмян узнал печальную судьбу командования и штаба Юго-Западного фронта. Заместитель начальника оперативного отдела ЮЗФ подполковник И. С. Глебов, прорывавшийся с основной группой штаба фронта и вышедший из окружения, детально изложил трагическую историю управления фронта. Удар группы Баграмяна в направлении Сенчи был отвлекающий, поэтому он и не был информирован о действиях основной колонны, которая должна была двинуться на север и форсировать речку Многу у деревни Вороньки…
Реку Многу, как и планировалось, преодолеть удалось, но на переправах в селах Загребелье и Вороньки колонна Военного совета задержалась из-за неисправности мостов и продолжила свой путь только в полночь. Но ей удалось догнать колонну штаба и тыловых подразделений 5-й армии во главе с ее командующим генералом Потаповым. Отряд командарма 5А являлся основной группой прорыва. Казалось, план удался, но большое количество техники и людей в отряде предопределило его гибель.
Трагично закончились попытки прорыва Военного совета и штаба Юго-Западного фронта, потерявших связь со своими армиями. Сначала все шло хорошо. На рассвете 20 сентября сводная колонна штабов фронта и 5-й армии подошла к хутору Дрюковщина, что в 15 км юго-западнее Лохвицы. Именно там она была атакована главными силами 3-й танковой дивизии противника. Потеряв несколько орудий и бронемашин, остатки ее отошли в рощу Шумейково в 12 км западнее Сенчи. В руки врага попал командующий артиллерией 5-й армии генерал-майор В. Н. Сотенский вместе со всем своим штабом.
В колонне штаба фронта насчитывалось более тысячи человек, из них 800 командиров. С ними по-прежнему находились генерал-полковник М. П. Кирпонос, члены Военного совета фронта М. А. Бурмистенко, дивизионный комиссар Е. П. Рыков, генерал-майоры В. И. Тупиков, Д. М. Добыкин, А. И. Данилов, В. В. Панюхов, командующий 5-й армией генерал-майор М. И. Потапов, члены Военного совета этой армии дивизионный комиссар М. С. Никишев, бригадный комиссар Е. А. Кальченко, начальник штаба армии генерал-майор Д. С. Писаревский, начальник ветеринарной службы — А. М. Пенионжко и другие товарищи. С колонной следовали 6 бронемашин, 2 противотанковых орудия и 5 счетверенных зенитных пулеметных установок.
Роща Шумейково имела в ширину не более 100–150 м и в длину 1–1,5 км. В роще росли старые липы, дубы, клены и густой кустарник. Протекал родник. Здесь-то и решено было укрыться от врага до вечера.
Рощу рассекал овраг. Транспорт и люди рассредоточились по его кромке. Боевые машины заняли позиции на опушке. К сожалению, по-прежнему давала себя знать недостаточная организованность отряда.