Оборону заняла лишь охрана Военного совета фронта, которую возглавлял подполковник Глебов, и охрана штаба 5-й армии во главе с майором Владимирским. Многие командиры разбрелись по хатам хутора, чтобы умыться, раздобыть продуктов и немного отдохнуть. А немцы уже обнаружили исчезнувший ночью штаб фронта. Как только начал рассеиваться утренний туман, над расположением советских войск появился германский самолет-разведчик, а через полтора часа в район урочища Шумейково со стороны Лохвицы подошли с десяток немецких танков и десятка два автомашин с пехотой, а также мотоциклисты. Немцы плотным кольцом окружили рощу Шумейково и открыли по ней пулеметный и артиллерийско-минометный огонь. По приказу Кирпоноса находившиеся с ним штабные командиры, политработники и чекисты стали перегруппировывать подразделения для отражения атаки.
Минут через двадцать враг атаковал рощу с трех сторон. Танки вели огонь из пушек и пулеметов, за ними шли автоматчики. В гром и треск вплетались редкие выстрелы наших пушек — их было мало, да и приходилось беречь каждый снаряд. Танки прорвались к восточной опушке рощи. С ними вступили в схватку сотрудники штаба, вооруженные гранатами и бутылками с бензином. Две вражеские машины загорелись, остальные отошли назад. Командующий, члены Военного совета фронта генералы Тупиков и Потапов стали совещаться, как быть дальше: сидеть в роще до вечера или прорываться сейчас же. Но тут началась новая атака. Подъехавшая на машинах немецкая пехота с ходу развернулась в цепь и двинулась в рощу под прикрытием огня танков. Когда она достигла опушки, окруженные во главе с Кирпоносом, Бурмистенко, Рыковым, Тупиковым, Потаповым, Писаревским и Михеевым бросились в контратаку. Немцы не выдержали рукопашной и отступили. Во время боя генерал Кирпонос был ранен в ногу, ему перебило берцовую кость. Командующего на руках перенесли на дно оврага, к роднику. Сюда же доставили раненого и тяжело контуженного командарма Потапова. Его боевой начальник штаба Писаревский геройски пал на поле боя. Рыков и Михеев были ранены. Последний, опираясь на палку, продолжал поднимать людей и водить их в атаку.
Дивизионный комиссар Рыков и генерал Тупиков вместе с подполковником Глебовым обошли опушку. Беседовали с людьми, ободряли их. Примерно в половине седьмого вечера Кирпонос, Бурмистенко и Тупиков в кругу командиров обсуждали варианты прорыва, который намечалось осуществить с наступлением темноты. В это время противник начал интенсивный минометный обстрел. Одна мина разорвалась возле командующего. Кирпонос схватился за голову и упал на грудь. Один осколок пробил каску с левой стороны головы, второй ударил в грудь около левого кармана кителя. Все кинулись к нему. Через две минуты он скончался.
После гибели командующего член Военного совета Бурмистенко, посмотрев на часы, сказал: «Через 40–50 минут наступит темнота, мы будем спасены, соберем группу командиров, в 9 часов вечера выступим и прорвемся к своим…»
Старший политрук Жадовский, бывший порученец ЧВС ЮЗФ дивизионного комиссара Рыкова, впоследствии вспоминал: «Вечером 20 сентября я с майором Гненным, адъютантом Кирпоноса, пришел в условленное место, но Бурмистенко там не оказалось. С тех пор неизвестно, где он. Удалось ли ему выбраться из рощи или нет».
Также ничего не известно и о другом члене Военного совета ЮЗФ Рыкове. В последний раз его видели в 16.00 на опушке рощи Шумейково со стороны дороги Искровцы — Мелехи.
Наступила ночь на 21 сентября. Немцы непрерывно освещали рощу ракетами. Вели яростный огонь. Вдруг воцарилась тишина. Послышались стоны раненых. Германское командование, видимо, умышленно прекратило стрельбу, ибо сразу же раздался громкий голос: «Русс, сдавайсь, жить будешь, кушать будешь». Затем опять начался обстрел. Через некоторое время снова наступила тишина. Кто-то закричал на чистом русском языке: «Выходите, немцы в пленных не стреляют». В другом конце рощи также кто-то крикнул, что немецкое командование предлагает сдаться, обещая жизнь и свободу.
Почти всю ночь с 20 на 21 сентября солдаты вермахта жестоко обстреливали находившихся в роще. Разозленные тем, что обреченные на гибель советские воины не сдаются, немцы открыли ураганный огонь из орудий, танков и минометов, почти непрерывно бросали в рощу гранаты. Но осажденные продолжали отстреливаться, хотя с каждым часом их огонь становился все слабее и слабее.
На рассвете 21 сентября майор Гненный и старший политрук Жадовский подползли к трупу командующего фронтом Кирпоноса, сняли с него шинель и Звезду Героя Советского Союза, срезали с кителя петлицы со знаками различия. Труп командующего укрыли в кустах, тщательно замаскировав его ветвями и листьями.