К концу обучения в школе (а учился будущий президент в «центровской» средней школе № 51) Михо преодолел свою почти полную замкнутость. Этому в огромной степени способствовал школьный самодеятельный театр. Театральная компания, в которую вошел Михаил, оказалась состоящей из золотой молодежи, «мальчиков-мажоров». Деньги у Миши водились, его спонсировала мать, но в лидеры группы он все равно не входил.
Об уровне достатка их компании говорит тот факт, что у одного из приятелей были собственные кинокамера и видеомагнитофон. Нашли ребята себе новое развлечение – снимали любительские кинофильмы. Одна из таких лент была снята в несколько серий, с продолжением. Сценарий был построен вокруг вражды двух мафиозных кланов, которые истребляли друг друга. Миша писал сценарий и играл роль, прообразом которой послужил адвокат Таразини – хитрый и коварный «разводящий» спорных дел. Более подробно об этом периоде жизни Саакашвили можно узнать из его ранних интервью. Правда, он всегда замолкает, когда речь заходит о конце их «кинокомпании».
А распалась компания в одночасье и достаточно скандально. Сообразительные подростки догадались, что кинокамера и «видик» могут послужить весьма неплохим источником дохода. Придумано – сделано: на квартире одного из компаньонов, родители которого были в длительной дипломатической командировке, был оборудован подпольный кинозал. Некоторые фильмы крутили по двойному тарифу за входной билет. Репертуара не хватало… И тогда ребята догадались продолжить свои киноопыты со своими же сверстницами. По просьбе особо приближенных «клиентов» они стали продавать кассеты с фильмами порнографического содержания. Синекура продолжалась до тех пор, пока отец одной из «актрис» в просматриваемой по случаю «порнухе» не узнал собственную дочь. Ей еще не было 18 лет, впрочем, как и многим другим опознанным «актерам» и «актрисам». Посадить никого не посадили, но технику изъяли и разобрались по-свойски. Михаилу досталось меньше других: работал он больше по части сценариев и на кассе. В кадре не светился.
Именно эти события послужили отправной точкой грядущей карьеры. В силу означенных причин к моменту окончания школы (на одни пятерки) перед носом круглого отличника Миши Саакашвили двери лучших домов Тбилиси были наглухо закрыты. И тут, как нельзя кстати, на помощь пришел родной брат матери Тимур Аласания, который в то время работал не последним чиновником в грузинском МИДе. Именно дядиными связями удалось добыть для Михо целевое направление в Киевский университет, на факультет международных отношений и международного права.
Тимур Аласания и сегодня весьма влиятельная, хотя и «теневая», фигура грузинской политики. С обретением независимости и началом грузинского хаоса он перебрался на работу в Нью-Йорк, в штаб-квартиру ООН. И занимает достаточно влиятельный пост старшего советника секретариата, считается едва ли не ведущим специалистом ООН по вопросам транспорта и транспортного транзита. Естественно, не забывает он и о своей малой родине, и о своем племяннике. Именно с дядиной подачи Михо уже после украинского вуза оказался на учебе в Америке, там же трудоустроился. Помогает дядя Михаилу Саакашвили и сегодня, являясь неформальным лоббистом его интересов в США.
В начале украинского периода важная роль в жизни Саакашвили принадлежала приятелю дяди, тогдашнему заместителю главы украинского МИДа Геннадию Удовенко. В 1999 г. он возглавил Народный Рух Украины, а в 2003 г. передал бразды правления Борису Тарасюку. На выборах 2002 года – третий номер в блоке Ющенко «Наша Украина».
На первом курсе Михо Саакашвили исключили из комсомола за участие в тбилисском «видеоскандале».
Получив подтверждение о своей безальтернативной победе в конкурсе на грантовое обучение в Международном институте по правам человека, Михаил уехал во Францию в город Страсбург.
Простой перечень западных альма-матер Михаила Саакашвили впечатляет географическим разнообразием. В 1993 г., едва подержав в руках диплом Страсбургского университета, он удостоился стипендии конгресса США на обучение в Колумбийском университете (Нью-Йорк), где получил в 1994 г. степень магистра права. В 1995 г. Саакашвили получил степень доктора в университете Дж. Вашингтона (Вашингтон, округ Колумбия). Затем стажировался в Академии европейского права во Флоренции и Гаагской академии международного права (Голландия). Собственно, вся учеба свелась к языковой и «тусовочной» практике, к зубрежке действующего правозащитного законодательства той или иной страны. От проблем реальной Грузии эти знания, умения, навыки еще дальше, чем от Грузии до североамериканского штата Джорджия.