В конце июля главные силы Второго ополчения выступили из Ярославля. Отойдя 7 верст от города, ополчение остановилось на ночлег. Здесь князь Пожарский передал командование второму воеводе ополчения своему свояку князю Ивану Андреевичу Хованскому и Кузьме Минину, велев им идти в Ростов и ждать его там, а сам с небольшим конвоем поехал в суздальский Спасо-Евфимиев монастырь помолиться у гробов своих предков — стародубских князей. Для современного историка это мелкий эпизод, не заслуживающий внимания. А для того времени поездка к прародительским гробам имела большое политическое значение. Кто припомнит, чтобы какой-либо иной воевода Смутного времени перед решающим сражением шел молиться к прародительским гробам? А вот московские великие князья и цари обязательно совершали оное деяние перед походом. А что сделал Лжедмитрий I, войдя в Москву? Тоже полез молиться в Архангельский собор к гробам московских правителей. И вот, следуя традиции, князь Дмитрий Пожарково-Стародубский отправился к гробам своих предков — правителей Руси Рюриковичей.
Князь недолго пробыл в Суздале и быстро нагнал войско в Ростове. Там к Пожарскому привели гонца из подмосковного лагеря атамана Внукова. Тот рассказал о бегстве Заруцкого и просил князя идти как можно быстрее под Москву. Но главной целью миссии Внукова было выяснить отношения Пожарского к казакам, оставшимся под Москвой. Пожарский и Минин отнеслись к Внукову и приехавшим с ним казакам очень доброжелательно, дали денег и подарков и велели передать, что идут к Москве немедленно. И действительно, вслед за казацкими посланцами ополчение двинулось через Переяславль-Залесский к Троице-Сергиеву монастырю.
14 августа ополчение подошло к Троице и стало лагерем между монастырем и Клементьевской слободой.
В тот же день Пожарскому донесли, что большой отряд поляков и запорожцев объявился на севере вблизи Белого озера. Этот отряд не подчинялся ни Ходкевичу, ни королю Сигизмунду, а представлял собой частную армию или, проще говоря, большую банду грабителей.
Белозерск, Каргополь и Устюжна уже несколько месяцев как признали власть ярославского правительства. На защиту северных земель Пожарскому пришлось дать отряд из 700 конных и пеших ратников во главе с воеводой Григорием Образцовым. Но помощь опоздала — враги захватили и разграбили город Белозерск. Оттуда ляхи и запорожцы двинулись к Кирилло-Белозерскому монастырю, но были отбиты. Зато 22 сентября им удалось внезапным налетом захватить Вологду.
Вечером 18 августа 1612 г. ополчение Пожарского, не доходя 5 верст до Москвы, остановилось на реке Яузе. К Арбатским воротам были посланы разведчики, которым поручалось найти удобные места для устройства стана.
В течение ночи Трубецкой отправил несколько гонцов к Пожарскому с предложением приехать в стан Первого ополчения для переговоров. Но соратники Пожарского хорошо помнили убийство Ляпунова и отвечали: «Отнюдь не бывать тому, чтоб нам стать вместе с казаками». На следующее утро, когда ополчение подошло ближе к Москве, Трубецкой сам прискакал к авангарду войска Пожарского и в личной беседе просил Дмитрия Михайловича встать вместе в одном остроге у Яузских ворот, но ответ был прежний: «Отнюдь нам вместе с казаками не стаивать».
В итоге Второе ополчение заняло позиции в Белом городе от северных Петровских ворот до Чертольских (Кропоткинских) ворот. Первое же ополчение по-прежнему занимало южную и юго-восточную части Москвы.
Вечером 21 августа войско гетмана Ходкевича стало на Поклонной горе. Силы Второго ополчения составляли немногим более 10 тысяч, а у князя Дмитрия Трубецкого осталось не более 3–4 тысяч казаков, которые были сосредоточены в районе Крымского двора, где сейчас находится Октябрьская площадь, а также за рекой Яузой. Пожарский опасался, что если Ходкевич решит ударить по войску Трубецкого, то казаки долго не продержатся. Поэтому он приказал 500 конным дворянам переправиться на правый берег Москвы-реки и занять позицию недалеко от табора Первого ополчения.
На рассвете 22 августа гетман форсировал Москву-реку у Новодевичьего монастыря. Конница Пожарского контратаковала поляков. Некоторое время встречный бой кавалерийских лав шел с переменным успехом. Но вскоре подошла немецкая пехота, служившая у гетмана Ходкевича, и русская конница отступила.
После полудня гетман ввел в бой все свои силы. Но ополчение Пожарского заняло оборону вдоль остатков укреплений Белого города между Тверскими и Арбатскими воротами и упорно сопротивлялось. Осажденные в Кремле поляки пошли на вылазку из Алексеевских и Чертольских ворот Кремля. По приказу Пожарского против них был брошен свежий полк стрельцов. Поляки понесли большие потери и бежали под защиту стен Кремля.