Особенно значительный след оставило двукратное посещение Чосером Италии: в 1373 и 1378 годах. Эти путешествия расширили его кругозор. Кроме непосредственного влияния, которое, несомненно, оказала на Чосера страна Данте, Петрарки и Боккаччо, он из первых рук познакомился там с лучшими произведениями этих авторов. Отголоски знакомства с «Божественной комедией» Данте многократно встречаются у Чосера, начиная с «Птичьего парламента» и поэмы «Храм Славы» (1384), вплоть до ряда мест «Кентерберийских рассказов». «Достославные женщины» Боккаччо послужили прообразом для его «Легенды о Добрых Женах» (середина 80-х годов). «Тезеида» Боккаччо была сжата Чосером в рассказ рыцаря о Паламоне и Арсите, а перевод Петраркой на латинский язык «Гризельды» Боккаччо, переложенный в «Чосеровы строфы», стал у Чосера рассказом оксфордского студента.
У всех своих учителей Чосер отыскивал и брал то, что он мог считать уже своим. В этом отношении особенно показательна поэма «Троил и Хризеида» (конец 70-х — начало 80-х годов). И по содержанию и по форме это настолько самостоятельная и тонкая разработка «Филострато» Боккаччо, что она намного превосходит свой образец. «Троил и Хризеида» — единственное законченное из крупных произведений Чосера — по праву может быть названо психологическим романом в стихах.
Во времена Чосера неимущий поэт жил подачками меценатов и всецело зависел от своих покровителей. Король выкупил Чосера из плена, заплатив шестнадцать ливров, но «каждая вещь имеет свою цену», — и за две одновременно выкупленные королевские лошади было заплачено пятьдесят и семьдесят ливров. Его посылали с ответственными поручениями, но, даже преуспев в них, он оставался в тени. В 1374 году как великую королевскую милость Чосер получил за свою службу место таможенного надсмотрщика лондонского порта по шерсти, коже и мехам. Это была далеко не синекура: должность была пожалована Чосеру со строгим наказом «писать все счета и отчеты собственной рукой и неотлучно находиться на месте», и только в 1382 году Чосер получил право передоверить свои обязанности заместителю, а до этого он весь день проводил в лондонском порту, записывая кули шерсти, кипы кожи и мехов, осматривая товары, взимая пошлины и штрафы и встречаясь со всяким народом. Вечером он шел в отведенное ему помещение в башне над городскими воротами Олдгэйт и, разогнув спину от работы за счетной книгой, до рассвета трудил глаза над другими, любимыми книгами. В поэме «Храм Славы» орел Юпитера так упрекает Чосера за то, что он тяжел на подъем и не интересуется ничем, кроме книг:
Судьба не баловала Чосера. Сегодня в милости, завтра в опале, временами в достатке, а случалось, и в нищете. Из ранга королевского посла он попадал в таможенные смотрители, а далее из обеспеченного чиновника становился банкротом, которого спасало от долговой тюрьмы только заступничество и новые милости короля.
Взлеты и падения Чосера были тем круче и неожиданнее, что самым своим положением Чосер вовлечен был в придворные интриги. Уже при Эдуарде III, после смерти наследника — «Черного Принца», взял силу второй сын короля — Джон Гонт, герцог Ланкастерский. Однако после смерти Эдуарда III ему пришлось вести непрерывную борьбу со своим братом герцогом Глостерским за влияние на малолетнего короля Ричарда II. С Джоном Гонтом Чосер был связан уже много лет и своим литературным дебютом, и через Уиклифа, и совместным участием во французских походах, и тем, что жена Чосера была фрейлиной второй герцогини Ланкастерской, и тем, что свояченица Чосера стала третьей женой Гонта. Чосер оставался верен своим покровителям и в трудную минуту. Вскоре он поплатился за это. После победы сторонников Глостера он был смещен со всех должностей и лишен всяких средств к существованию. Только в 1389 году, когда возмужавший Ричард II наконец взял власть в свои руки, Чосер получил некоторое возмещение и был пожалован королем должностью смотрителя королевских поместий и хранителя кладовых и сараев с негодной «королевской рухлядью». Затем, в 1391 году, после очередного смещения, Чосер не мог заплатить своих долгов и был признан несостоятельным. Его устраивали лесничим, сделали надсмотрщиком «стен, валов, канав, сточных труб, прудов, дорог и мостов» вдоль Темзы, — словом, последние годы жизни он жил случайными подачками и поручениями.