Филби получил первый опыт нелегальной работы на Коминтерн в Вене, действуя в качестве курьера между поставленными вне закона коммунистами Австрии и явками в Венгрии, Париже и Праге. В феврале 1934 года борьба между правыми и левыми в Австрии достигла, по словам Филби, «критической точки». Силы правого правительства Дольфуса и еще более радикальные боевики Хаймвера (их основатель князь Старемберг участвовал в неудавшемся гитлеровском путче в 1923 году) громили профсоюзные комитеты, левые газеты, организации социалистов, службы помощи бедным и даже отдельные домовладения. Артиллерийским огнем были уничтожены два крупных венских квартала, а девять лидеров-социалистов были повешены во дворе Верховного суда. И действия Филби в этой ситуации (а он занимался переправкой социалистов и коммунистов из страны), где он продемонстрировал смелость и смекалку, как не что иное убедили Малого в потенциале Филби как возможного агента НКВД. Корреспондент «Дейли Телеграф» Эрик Геде так описывает один из визитов Филби на его квартиру в Вене:
«Я открыл шкаф, чтобы что-нибудь себе выбрать. Когда Ким увидел там сразу несколько костюмов, он воскликнул: „Боже, у тебя их семь. Отдай их мне. Там шестеро друзей скрываются от виселицы в городской канализации.“ Мы запихнули костюмы в чемодан и, если верить Филби, они были использованы для переправки его друзей из их убежища через границу в Чехословакию.»
Филби впоследствии сказал своим детям, что, когда он еще был в Вене, «ему было дано задание по внедрению в британскую разведку, причем не имело значения, сколько времени ему на это понадобится». Это задание ему дал Малый, он же и отправил Филби обратно в Англию в мае 1934 года. Вслед за Филби из Вены в Лондон был послан и его контролер Арнольд Дейч, который в Вене работал на Малого как нелегал. Сегодня портрет Дейча висит рядом с портретом Малого в «комнате памяти» Первого главного управления. Подпись под ним оценивает его вклад в вербовку и управление кембриджскими агентами почти на том же уровне, что и вклад Малого.
Арнольд Дейч, 30-летний австрийский еврей, человек приятной наружности и значительных способностей, во многом походил на Малого и Мюнценберга. Его отцом был еврей-торговец, а вырос он в традиционно иудейском квартале Вены. Он закончил среднюю школу в июне 1923 года, когда ему было 19 лет. А осенью он поступил на философский факультет Венского университета. Несмотря на название факультета, большинство его студентов, равно как и сам Дейч, изучали естественные науки. Академическая карьера Дейча развивалась быстрее, чем это возможно в каком-либо американском или британском университете. В течение четырех первых лет он занимался в основном физикой и химией, посещая также занятия по философии и психологии. Пятый год в университете он посвятил написанию диссертации на соискание звания доктора философии под названием «О серебряных и ртутных солях амидобензотиазолов и новом методе количественного анализа серебра». 19 июля 1928 года, спустя два месяца после 24-летия, Дейчу было с отличием присвоено звание доктора философии, хотя его диссертация была воспринята неоднозначно. Во время устного экзамена при защите один из трех экзаменаторов поставил «неудовлетворительно», однако Дейч прошел большинством голосов. И на втором устном экзамене, который охватывал более широкий круг дисциплин и определял окончательную оценку Дейча, между двумя экзаменаторами не было единодушия. Профессор Шлик поставил ему «отлично», а профессор Райнигер — всего лишь «зачет». По решению председателя комиссии, Дейч прошел с отличием.
Профессор Мориц Шлик был основателем «Венского кружка» философов и естественников, а также известным физиком и философом. Он погиб в 1936 году от рук студента, обиженного тем, что Шлик провалил его диссертацию по этике. За десять лет до этого события Шлик, по всей видимости, оказывал заметное влияние на Дейча, который выбрал курс этики в летнем семестре 1926 года. Шлик уравнивал моральные ценности с чувством наслаждения, а самореализацию человека — с экстазом. Но для достижения состояния экстаза в современном обществе, утверждал он, человек должен прежде пройти через страдания; радость и печаль, совмещаясь, производят бурю, «которая доходит до таких глубин человека, как никакое другое впечатление». Шлик считал, что по мере развития цивилизации люди постепенно смогут прийти к наслаждению без страдания.