Советским войскам, перешедшим финскую границу 30 ноября и начавшим «зимнюю войну», говорили, что угнетенные трудящиеся Финляндии ждут их с открытыми объятиями. Бомбардировщики Красной Армии сбрасывали листовки над Хельсинки с призывами к рабочим объединиться с Красной Армией и сбросить капиталистических эксплуататоров. В Териоки, первом финском городе, «освобожденном» Красной Армией, было организовано марионеточное «Демократическое правительство Финляндии», возглавляемое Куусиненом, которое, по его собственному заявлению, «пользовалось полной поддержкой народа». 2 декабря это правительство подписало договор с Советским Союзом, по которому оно уступало все территории, которых СССР добивался ранее от правительства Каяндера, и заявляло, что «героическая борьба финского народа и усилия Красной Армии Советского Союза должны ликвидировать истинный источник военной инфекции, которое прежнее плутократическое правительство Финляндии создало на границе с Советским Союзом ради выгоды империалистических держав».
В засекреченной истории Первого главного управления утверждается, что чрезмерно ложный оптимизм, с которым началась «зимняя война», был вызван донесениями просоветских агентов Рыбкина, которые представляли узкие круги финского общественного мнения. Их сообщения, лично пересланные в Москву подобострастным Рыбкиным, придали Сталину уверенности в собственных предположениях. В начале войны донесения, которым Москва доверяла, утверждали, что финское правительство «оставило Хельсинки и выехало в неизвестном направлении». Война, однако, развивалась отнюдь не по разработанному плану. Финская армия, едва насчитывавшая двести тысяч солдат и офицеров, одолела миллионную Советскую Армию, оснащенную тяжелой бронетанковой техникой и обеспеченную поддержкой с воздуха. Одетые в белые маскхалаты, финские лыжники появлялись из лесов и, расчленяя длинные колонны советских войск, уничтожали их по частям. Как свидетельствовал Хрущев, Сталин накричал на наркома обороны маршала Ворошилова, обвинив того в поражении. Ворошилов, тоже на повышенных тонах, оправдывался: «Вы сами должны винить себя во всем! Это вы уничтожили старую гвардию в армии, это вы расстреляли лучших военачальников!» В пылу ссоры разгневанный маршал опрокинул большое блюдо с жареным поросенком.
Для укрепления решимости Красной Армии части НКВД располагались за линией передовой, имея приказ открывать огонь по войсковым подразделениям, если те попытаются отступить. В конце концов финское сопротивление было сломлено явным численным преимуществом Красной Армии в живой силе и технике. По мирному договору, заключенному в марте 1940 года, Финляндия была вынуждена отдать Карельский перешеек к северу от Ленинграда, территорию, на которой проживала одна десятая населения страны. Однако марионеточное правительство Куусинена исчезло в мусорной корзине истории.
Советская неудача в «зимней войне» резко контрастировала с быстротой немецкого захвата Норвегии в апреле 1940 года, а также с еще более успешным блицкригом в мае и июне, когда Франция и Нидерланды были покорены всего за шесть недель. Молотов пригласил Шуленбурга, посла Германии, в Кремль, чтобы передать «самые теплые поздравления Советского правительства по поводу великолепного успеха немецкого вермахта». Советский Союз привнес небольшой, но существенный вклад в победу Гитлера: «Танки Гудериана прорвались к морю у Абвиля на советском топливе, немецкие бомбы, которые сровняли с землей Роттердам, были начинены советским пироксилином, а оболочки пуль, которые поражали британских солдат, отступавших к шлюпкам у Дюнкерка, были отлиты из советского медно-никелевого сплава».