Высокий культурный и образовательный уровень семьи Молодых отличал Конона от его сверстников того времени. Он говорил по-английски, читал и писал по-немецки и по-французски. Когда Конону исполнилось десять лет, сестра матери Анастасия, жившая в калифорнийском городе Беркли, США, пригласила его к себе. Вместе с другой сестрой, Татьяной, они уговорили Евдокию отпустить сына в США к ним на воспитание. Обе тетки были достаточно обеспеченными, чтобы поместить его в престижную частную школу. Пребывание в Америке позволило Конону отлично изучить английский язык и Западное побережье страны. В 1938 году, когда ему исполнилось 16 лет, мать написала ему письмо, в котором спрашивала, как он видит свое будущее. Если он собирается поступать в университет, писала мать, то это надо делать в той стране, где он будет жить в дальнейшем. Конон взял месяц на размышление и к концу этого срока заявил, к великому огорчению тетушек, что вернется на родину. На прощанье Татьяна и Анастасия устроили ему автомобильную поездку по Европе: от Англии до Эстонии.
В Москве Конон окончил школу и осенью 1940 года был призван в армию. В годы войны он служил сначала рядовым в 829-м разведывательном дивизионе, а затем помощником начальника штаба 627-го отдельного разведывательного дивизиона, осуществлявшего фронтовую разведку. Лейтенант Молрдый неоднократно переходил линию фронта, добывал «языков» и вел визуальную разведку. Все это требовало смелости, находчивости, быстрой, точной реакции и физической силы. Он был награжден орденом «Красной Звезды», орденами «Отечественной войны» 1 и 2 степени, медалями «За боевые заслуги», «За освобождение Варшавы» и «За взятие Берлина».
После войны Конон поступил в Институт внешней торговли. Здесь на него впервые обратила внимание нелегальная разведка, и было бы странно, если бы этого не произошло. Даже без спецподготовки он отвечал основным требованиям, предъявлявшимся к нелегалам: владел одним иностранным языком почти как родным, знал США и американский образ жизни и обладал высокими личными качествами, проверенными на войне. Такое уникальное сочетание достоинств не часто встречалось в Советском Союзе того времени.
Молодый окончил институт с дипломом юриста-международника и остался преподавать китайский язык в стенах альма-матер. В марте 1952 года ему было сделано предложение перейти на работу в разведку, которое он охотно принял. Ему было 30 лет, когда он начал подготовку для работы в «особых условиях». Подготовка, обычно занимающая около пяти лет, в случае с БЕНОМ, как стал именоваться Молодый в документах и разговорах тех немногих сотрудников Управления «С», которые были посвящены в тайну его существования, была сокращена до двух с небольшим. Молодого познакомили с ЛУИСОМ и ЛЕСЛИ — Питером и Еленой Коэн (Крогер), которые также, как и он, готовились к нелегальной работе. Их совместные занятия были полезны обеим сторонам. Молодый совершенствовал свой разговорный английский, а Коэны получали от него навыки оперативной работы. «Наши собеседования носили сугубо практический и конкретный характер, — писал Молодый в отчете о своей подготовке. — Обсуждение всех тем строилось в плане решения практических задач. Особенно детально обсуждались такие вопросы, как организация прикрытия, выбор места жительства, легендирование причин приезда в страну, поведение в иноязычной среде. Много внимания было уделено требованиям бдительности на всех этапах предстоящей работы; рассмотрение этого вопроса тесно увязывалось с изучением приемов и методов работы буржуазных контрразведчиков».
Коэны не были новичками в разведке. Питер начал свой путь в 1938 году с обучения в нелегальной разведывательной школе НКВД «Строительство» в Барселоне («Роковые иллюзии». М., 1995). Его жена Елена осуществляла связь с источником советской разведки в Лос-Аламосе, передававшим информацию о создании в США атомной бомбы. В 1949 году они «сдали» свои дела советскому нелегалу Рудольфу Абелю — Уильяму Фишеру — и выехали в Москву. Однако новое задание — работа под чужими именами, фактически в качестве нелегалов, — требовало иной, специальной, подготовки. Часть ее взял на себя Конон Молодый. Главные действующие лица Портлендского дела уже познакомились друг с другом, хотя тогда они еще не знали, что им придется работать вместе.