Хемингуэй в интервью Арнольду Гингричу высказался о Стайн умеренно, признав, что научился у нее и Паунда «некоторым элементам технического мастерства», но спустя год в книге «Зеленые холмы Африки» охарактеризовал ее творчество как «книжонки мерзкой бабы, которой ты помог напечататься, а она в благодарность тебя же сопляком обзывает». «Досадно, что она весь свой талант разменяла на злобу, пустую болтовню и саморекламу. <…> И знаешь, что забавно, — ей никогда не удавались диалоги. Получалось просто ужасно. Она научилась у меня и использовала это в своей книжке. Раньше она так не писала. С тех пор она уже не могла мне простить, что научилась этому у меня, и боялась, как бы читатели не сообразили, что к чему, вот и напустилась на меня». (Это был смягченный вариант — сперва он просто назвал Гертруду сукой («суки» и «педики» были все, кто его ругал) — но Перкинс уговорил фрагмент переделать.) В 1958-м Хемингуэй сформулирует эту мысль интеллигентнее: Гертруда «написала довольно длинно и довольно неточно о своем влиянии на мою работу. Ей это было необходимо сделать после того, как она научилась писать диалог по книге, названной „И восходит солнце“. Я к ней очень хорошо относился и считал, что это прекрасно, раз она научилась писать диалог».
Когда обнаружилось, что Гингрич увлекается рыбной ловлей, они подружились, и Хемингуэй дал согласие публиковаться в его журнале «Эсквайр»: гонорар 250 долларов за небольшой текст на свободную тему. Впервые за 10 лет он вернулся к журналистике. Первый очерк (о ловле марлина) появился в журнале 1 августа 1933 года, а всего Хемингуэй в 1930-х написал для «Эсквайра» 26 текстов: почти все они, за редким исключением, посвящены охоте и спорту. По мнению Уилсона, «Эсквайр» Хемингуэя погубил — «высокомерный, воинственный и хвастливый тон», в каком написаны очерки, был «наихудшей личиной из всех, какие он надевал на себя».
На самом деле ничего высокомерного в эсквайровских очерках Хемингуэя нет. Он говорил, что не придавал значения этой работе, выполняемой ради денег, но старался писать «правдиво, интересно и без претензий». Так и получалось: интересно, правдиво и даже поэтично. О ловле рыбы с катера: «Рыба — существо удивительное и дикое — обладает невероятной скоростью и силой, а когда она плывет в воде или взвивается в четких прыжках, это — красота, которая не поддается никаким описаниям и чего бы ты не увидел, если бы не охотился в море. Вдруг ты оказываешься привязанным к рыбе, ощущаешь ее скорость, ее мощь и свирепую силу, как будто ты едешь на лошади, встающей на дыбы. Полчаса, час, пять часов ты прикреплен к рыбе так же, как и она к тебе, и ты усмиряешь, выезжаешь ее, точно дикую лошадь, и в конце концов подводишь к лодке». Он также описал случай, послуживший позднее сюжетом «Старика и моря»: «Старик не расставался с рыбой день и ночь и еще день и еще ночь, и все это время рыба плыла на большой глубине и тащила за собой лодку. Когда она всплыла, старик подтянул к ней лодку и ударил ее гарпуном. Привязанную к лодке, ее атаковали акулы, и старик боролся с ними совсем один в Гольфстриме на маленькой лодке. Он бил их багром, колол гарпуном, отбивал веслом, пока не выдохся, и тогда акулы съели все, что могли. Он рыдал, когда рыбаки подобрали его, полуобезумевшего от своей потери, а акулы все еще продолжали кружить вокруг лодки».
Иногда он писал в «Эсквайр» о литературе и политике, например, предсказывал Вторую мировую в статье «Заметки о будущей войне»: «Было убито более семи миллионов, и убить значительно больше, чем семь миллионов, сегодня истерично мечтает бывший ефрейтор германской армии и бывший морфинист, сжигаемый личным и военным честолюбием в дурмане мрачного, кровавого, мистического патриотизма. Гитлеру не терпится развязать в Европе войну. Он бывший ефрейтор, и в этой войне он будет не воевать, а только произносить речи». Это нормальная качественная журналистика.