Двадцать четвертого апреля он отплыл на Кубу, путешествие, длившееся месяц, было неудачным: «Пилар» барахлила, марлины не ловились, Гутьеррес почти ослеп. 4 июня, когда яхту починили, уехал с Полиной и Вирджинией на Бимини, где обнаружил «веселящуюся компанию богатых спортсменов»: Лернера, Купера, Мейсонов, издателя-миллионера Фаррингтона, сотрудника американского посольства на Кубе Бриггса; к дню рождения Хемингуэя подъехал Гингрич. Как уговаривались прошлым летом, основали рыболовно-спортивный клуб: Хемингуэй — президент, Лернер и Фаррингтон — заместители. (В 1940-м на средства Лернера будет создана Международная ассоциация рыболовов-спортсменов, где Хемингуэй получит пост вице-президента.) Проводили соревнования, построили коптильню для рыбы. Единственное, что раздражало Хемингуэя — членство в клубе женщин, «геморроя», как называл он их в письме Лернеру. Одной из них была миссис Гриннелл, жена бизнесмена; на ее яхте гостила писательница Марджори Киннан Роулингс (у нее с Хемингуэем был один издатель и общий друг — Перкинс), оставившая о том лете воспоминания.
Будучи наслышана о Папе, Роулингс ожидала увидеть громилу, который из всех «выколачивает дерьмо», и услышать от него, что бабе в литературе делать нечего, а обнаружила «милого, застенчивого, чувствительного человека» с ласковыми глазами и негромким нежным голосом, выразившего восхищение ее книгами; беседовал он исключительно об искусстве, очень интеллигентно. Но вскоре Роулингс заметила, что это «белое и пушистое» может во мгновение ока превратиться в «громилу»: оскорбить человека, учинить скандал из-за пустяка. Роулингс полагала, что Хемингуэй страдает из-за внутреннего конфликта — в нем борются литератор и «веселящийся богатый спортсмен». «Спортсменов», по ее мнению, отделяло от писателей не богатство, а восприятие мира: они вечно наслаждаются, не замечая чужого страдания. Хемингуэя она убеждала (с ее слов), что «спортсмены» восхищаются его славой и спортивными успехами, ничего не понимая в его работе, предрекала, что бесконечные развлечения и попойки его погубят. (Сама Роулингс, впрочем, не чуждалась «спортсменов» и светской жизни.) Он отвечал, что привык к рыбалке с детства, ничего крамольного в том, чтоб иметь яхту и отдыхать на Багамах, не видит, литература — главное дело жизни, но когда не пишется, надо чем-то заниматься, «чтобы не сойти с ума»; пить он умеет, рыбалка и искусство ему одинаково нравятся, никакого конфликта нет.
Но он отлично видел этот конфликт — тому свидетельство рассказ «Снега Килиманджаро» (The Snows of Kilimanjaro), который он писал тем летом. «Главное было не думать, и тогда все шло замечательно. Природа наделила тебя здоровым нутром, поэтому ты не раскисал так, как раскисает большинство из них, и притворялся, что тебе плевать на работу, которой ты был занят раньше, на ту работу, которая теперь была уже не по плечу тебе. Но самому себе ты говорил, что когда-нибудь напишешь про этих людей; про самых богатых; что ты не из их племени — ты соглядатай в их стане; ты покинешь его и напишешь о нем, и первый раз в жизни это будет написано человеком, который знает то, о чем пишет. Но он так и не заставил себя приняться за это, потому что каждый день, полный праздности, комфорта, презрения к самому себе, притуплял его способности и ослаблял его тягу к работе, так что в конце концов он совсем бросил писать. <…> Он загубил свой талант, не давая ему никакого применения, загубил изменой самому себе и своим верованиям, загубил пьянством, притупившим остроту его восприятия, ленью, сибаритством и снобизмом, честолюбием и чванством, всеми правдами и неправдами. Что же сказать про его талант? Талант был, ничего не скажешь, но вместо того чтобы применять его, он торговал им. Никогда не было: я сделал то-то и то-то; было: я мог бы сделать».