«Мэтт выглядел как футбольный квотербек, а не как бедовый парень по ту сторону баррикад», – вспоминал Гас. «Мэтт был на редкость способным актером, очень сообразительным, и он действительно хотел сыграть эту роль. Наверное, больше, чем кто-либо, с кем я проводил собеседование. Мэтт изо всех сил старался сразу перейти к делу – ему было двадцать три, и я сказал: «Ты немного старше», а он ответил: «Нет, нет. Я могу сыграть более молодого, если ты дашь мне пару недель». И он уморил себя голодом, так что действительно стал тощим и каким-то образом перефокусировал взгляд и теперь выглядел не таким умным, немного желторотым, не так умудренным жизнью, примерно на шесть лет менее опытным. Он действительно выглядел теперь на 16 лет, и я воскликнул: «Боже, это потрясающе». И как-то забыл сказать: «Но ты слишком типичный американец»».
Тем не менее, он все еще оставался в сознании Ван Сента, и у Деймона и Феникса были равные шансы.
Однажды Ван Сент рассказал о своем процессе подбора актеров: «Начиная с фильма
«Чтобы подобрать нужный актерский состав, я как бы проецирую их на стену или использую как игральные карты. Перекладывайте фотографии восьми парней и смотрите, как они сочетаются. Например, можно вытягивать по одной и выкладывать как в пасьянсе или что-то в этом роде. Я могу делать это бесконечно. Я могу сидеть дни напролет, смешивать и сопоставлять».
Он продолжил: «Когда я внимательно смотрю на фотографии, я вспоминаю о силе, которая заложена в каждом. Все они разные, и все же все выглядят одинаково. Все они являются воплощением огромной вероятности успеха или провала, возбудимости или спокойствия, святости или коварства, и в каждом из них индивидуальная доля и того, и другого. Они напоминают мне о том моменте, когда был сделан снимок, и о том, как этот момент связан с их прошлым, настоящим и будущим».
О своем окончательном выборе он сказал: «Они действительно шли ноздря в ноздрю. Но Хоакин был очевидным фаворитом. Я считал, что Мэтт очень хорош, но у Хоакина было за душой больше, чем у Мэтта Дэймона.
Позднее он добавил: «Это была тяжелая история. Его персонаж кого-то убивает, и я не знал, будет ли это для него слишком безумно или же он сможет с этим справиться. Но он решил, что ему это по силам. Он посчитал сценарий очень забавным. Я не хотел, чтобы продюсер или режиссер по кастингу думали, что это покровительство или что-то в этом роде, поэтому я дал им сказать, что он лучший, первыми. Я все равно знал, что он мой главный кандидат, но это было сразу после смерти Ривера, и стоял вопрос, захочет ли он что-либо играть».
Феникс получил роль, и быстро решил, как он будет играть своего героя. В соответствии с определенными ключевыми чертами персонажа он решил нарастить волосы и стать похожим на Билли Рэя Сайруса. Вместе с Фениксом в фильме играл Кейси Аффлек (брат Бена, рекомендованный для фильма Дэймоном); позже Кейси женился на сестре Хоакина Саммер, и у них родились двое детей.
Саммер говорила газете
«[Восемь лет спустя] брат жил в квартире Кейси в Нью-Йорке, когда Кейси не было в городе, а я присоединилась к брату на несколько дней. Кейси позвонил и попросил позвать меня. Мы немного поговорили, и я сказала: «У тебя красивая квартира». Он ответил: «Единственное, чего в ней не хватает, так это тебя. Жди меня там до моего возвращения». И я осталась.
Феникс впервые оказался на съемочной площадке во взрослом возрасте, и это был для него необычный опыт – тем более что у него была любовная сцена с Кидман.
Хоакин говорил: «Режиссер может иметь большую власть, но ты никогда не чувствуешь этого, когда рядом Гас. Я думаю, что любое руководство способно запугать. Но с Гасом тебе кажется, что ты работаешь с другом над студенческим фильмом и что невозможно сделать что-то не так».