Для отражения наступления советских войск германское командование ввело в сражение находившиеся в глубине обороны 81-ю и 250-ю пехотные и 18-ю моторизованную дивизии 16-й армии, а также 102, 106-ю и 256-ю пехотные дивизии 9-й армии. Кроме того, в бой были брошены строительные батальоны, личный состав тыловых учреждений и других вспомогательных частей. 12 января командующий германской группой армий «Север» генерал-фельдмаршал фон Лееб обратился к Гитлеру с предложением немедленно оставить демянский плацдарм и отвести войска 16-й армии на лилию Старая Русса, Холм, так как считал, что при повороте войск 3-й и 4-й ударных армий против демянской группировки удержание района Демянска потребует значительных сил, которых не было в его распоряжении. Но Гитлер отверг предложение Лсеба и потребовал «во что бы то ни стало удерживать фронт на Валдайской возвышенности». В связи с тем что Лееб не соглашался с решением Гитлера, он и его начальник штаба генерал Бреннеке 16 января были отстранены от занимаемых должностей. Командующим группой армий «Север» стал генерал-полковник Кюхлер, а начальником штаба — генерал Хассе. Вместе с тем Гитлер приказал усилить 16-ю армию маршевыми батальонами и 218-й пехотной дивизией. С вводом в сражение свежих сил сопротивление немцев усилилось.
К 17 января войска фронта вышли на фланги демянской группировки в районах Старой Руссы и Холма, глубоко охватили ее с севера и юга. Единственная шоссейная дорога, соединявшая группировку со Старой Руссой, была перерезана. В ее распоряжении осталось лишь несколько полевых дорог, малопригодных для широкого использования. Извилистая конфигурация линии фронта создавала выгодные условия для окружения противника в районе Демянска нанесением встречных ударов со стороны Старой Руссы и Холма. В это время на станциях Крестцы, Любница, Дворец начали выгружаться части 1-го и 2-го гвардейских стрелковых корпусов.
17 января командование фронта направило Верховному главнокомандованию докладную записку, в которой давался анализ положения, сложившегося в результате десятидневных боев, и вносились предложения по плану дальнейших боевых действий. 11-ю армию, усиленную одной стрелковой дивизией и двумя стрелковыми бригадами, намечалось из района Старой Руссы направить на Холм, чтобы полностью окружить демянскую группировку противника, а прибывавшие во фронт 1-й и 2-й гвардейские стрелковые корпуса использовать для развития наступления в западном направлении. Выполнение этих двух задач планировалось последовательно, начиная с окружения и уничтожения демянской группировки противника[11]. Таким образом, в предложении командования фронта вопрос об окружении врага в районе Демянска ставился достаточно конкретно и целеустремленно. Однако и в этот период оно продолжало недооценивать силы противника и его возможности к длительному сопротивлению. Командование и штаб фронта считали, что «достаточно окружить 16-ю армию, как последует ее быстрый разгром, в силу тех условий, что начнется моральное разложение, армия останется без боеприпасов, продовольствия, ее боевые порядки перемешаются, и тогда она будет уничтожена в самые короткие сроки»[12].
Ставка Верховного главнокомандования в принципе согласилась с предложенной командованием фронта идеей окружения демянской группировки путем нанесения одностороннего удара по ее коммуникациям с севера. Вместе с тем она внесла ряд изменений в план дальнейшего ведения операции. Основная задача Северо-Западного фронта состояла в том, чтобы действиями 11-й армии в направлении на Сольцы и далее в тыл новгородской группировки противника, а 1-го и 2-го гвардейских стрелковых корпусов — в направлении на Псков перерезать основные коммуникации ленинградско-волховской группировки противника. Эта задача в отличие от предложения командования Северо-Западного фронта должна была решаться не после, а одновременно с разгромом демянской группировки. Главной задачей Калининского фронта по-прежнему оставался выход в район Витебска и Орши, взятие Смоленска.
На стыке Калининского и Северо-Западного фронтов образовался еще один небольшой «котел», впоследствии доставивший множество неприятностей советскому командованию. Так в тот момент получилось, что между Демянском и Великими Луками вообще не существовало сплошной линии немецкой обороны. Главным опорным пунктом противника в существующем разрыве являлся город Холм и его пестрый гарнизон.
На слабозаселенной местности театра военных действий этот маленький городишко являлся поистине стратегической целью, так как из него можно было контролировать едва ли не весь бассейн реки Ловать. По планам наступления 3-й ударной армии Северо-Западного фронта, город являлся одним из объектов, который должен быть немедленно занят. Но силы 16-й германской армии вермахта сохранили контроль над Холмом.