Этот городок, несмотря на то, что его окрестности обороняла 218 пд (переброшенная из Дании. —
Первый штурм Холма начался 18 января. Около тысячи партизан ударом с трех направлений ворвались в город, но были выбиты оттуда. К 21 января силы 33 сд 3-й ударной армии полностью блокировали все подходы к Холму. Началась осада, успешная впоследствии для немецкой стороны и сорвавшая попытку быстрого окружения 16-й полевой армии. Но, так как на следующий день 3-я и 4-я ударные армии были переданы из Северо-Западного фронта в состав Калининского, Торопецко-Холмская операция стала развиваться в рамках последнего фронтового объединения.
19 января Ставка приказала генералу Курочкину передать в состав Калининского фронта 3-ю и 4-ю ударные армии (они были переданы 22 января 1942 года. —
Продиктованное сложившейся обстановкой решение Ставки о передаче 4-й ударной армии Калининскому фронту было правильным. Оно позволяло командованию Калининского фронта объединить усилия войск, действовавших против ржевско-вяземской и оршанско-смоленской группировок противника. Но 3-ю ударную армию вряд ли следовало передавать, так как ее уход привел к сильному ослаблению левого крыла Северо-Западного фронта и крайне осложнил вопрос взаимодействия с Калининским фронтом при попытках уничтожить окруженную демянскую группировку. Серьезным упущением Ставки явилось то, что, решив вести дальнейшую борьбу против демянской группировки силами двух фронтов, она не указала, кто должен координировать их усилия по времени и направлениям. Командование Калининского фронта, выполняя главную задачу на смоленском направлении, не могло уделить серьезного внимания руководству войсками правого крыла 3-й ударной армии, имевшими частную задачу борьбы с демянской группировкой противника, и обеспечить их в полной мере всем необходимым для боя. По вопросам о нецелесообразности передачи 3-й ударной армии и назначении единого командования над войсками, окружавшими и в последующем уничтожавшими демянскую группировку, у генерала Курочкина был серьезный разговор по «ВЧ» со Сталиным и Шапошниковым, но его предложения и просьбы не были учтены.
Ставка по-прежнему недооценивала способности к сопротивлению демянской группировки. Окружение ее было приказано осуществить односторонним ударом из района Старой Руссы на Холм, как это предлагало командование Северо-Западного фронта, но силы, привлекаемые для этого, были значительно уменьшены. Если командование фронта намечало использовать здесь всю 11-ю армию, усиленную дивизией и двумя бригадами, то Ставка решила ограничиться лишь двумя дивизиями и двумя бригадами, к тому же подчиненными Калининскому фронту. В то же время войска 3-й ударной армии, действовавшие на южном фасе группировки, к активным действиям не привлекались.
Командующий Калининским фронтом генерал-полковпик И. С. Конев решил прибывающие в район восточнее Старой Руссы две дивизии и две бригады объединить в отдельную «Северную группу», сосредоточить ее к 31 января восточнее Старой Руссы и 1 февраля нанести удар в направлении Свинорой с последующим выходом в район города Холм[16].