Эта диалектичность бывает свойственна не только отдельной черте, но и характеристике в целом. Великолепный тому пример — образ Иоанна Орфанотрофа. Человек умный, деятельный и проницательный, он рьяно заботился о государственных делах, но никого не хотел обижать и принимал грозный вид только для устрашения провинившихся. Государственные заботы не оставляли его даже на пирах, и ничто не могло укрыться от его бдительного взора. Поэтому все страшились и опасались Иоанна. Он был изменчив и непостоянен, желал придать своему образу жизни царское великолепие, но был склонен к пьянству и, напившись, пускался во всякие безобразия, хотя и в состояний опьянения не прекращал бдительно наблюдать за поведением присутствующих. В этом человеке смешались разные свойства: уже давно приняв постриг, он и во сне не помышлял о монашеском благочестии, в то же время лицемерно исполнял все положенное свыше монахам и выказывал полное презрение к живущим распутно. При этом он был враждебен каждому, кто избрал благообразную жизнь, жил в добродетели или украшал жизнь светскими науками, и всеми способами унижал предмет их рвения. Так нелепо вел он себя со всеми, но к брату-императору всегда сохранял неизменное расположение и проявлял тут постоянство нрава» (Михаил IV, XIV). Диалектизм характеристики достигает здесь апогея. За каждым утверждением следует ограничение или отрицание, за каждой тезой — антитеза. Обычная двучленность превращается в «многочленность» (ср. последнюю цитату: Иоанн — монах, но не благочестив, в то же время порицает нечестивцев, но враждебен к благочестивым людям). Мысль автора, как бы следуя и «сопереживая» персонажу (пользуемся выражением самого Пселла), противоречит самой себе и вместе с тем самой своей противоположностью создает сложный образ героя.
Иоанн Орфанотроф — персонаж второстепенный (при обрисовке второстепенных образов, особенности метода писателей часто проявляются ярче, чем при изображении главных героев!), но индивидуальность и диалектичность — отличительные свойства характера и большинства главных героев «Хронографии».
Индивидуальность обрисовки пселловских героев легко обнаруживается при сравнении их между собой. Михаил V — один из самых «отрицательных» персонажей «Хронографии». Этот образ, однако, не сводится к фигуре «злодея на троне», свойственной историографии предшествовавших веков. Уже первые описания (Михаил тогда еще только наследник престола) содержат указание на основное качество, которое в дальнейшем станет лейтмотивом образа: «Этот человек скрывал, как никто другой, огонь под золой — я имею в виду дурной нрав под маской благомыслия, — питал злые намерения и желания, пренебрегал своими благодетелями... Однако все это он умел прятать под притворной маской» (Михаил IV, XXVIII). Еще до вступления на престол кесарь Михаил с наслаждением предвкушает момент, когда он расправится со своими доброжелателями, и особенно с Иоанном Орфанотрофом, которому более всего обязан. Именно по отношению к нему Михаил ведет себя наиболее лицемерно. В отношениях между этими людьми возникает сложная ситуация. Иоанн — «более проницательный, чем Михаил лицемерный» — знает об истинных намерениях будущего императора, но до времени не обнаруживает этого знания. В результате Михаил и Иоанн втайне злоумышляют друг против друга, но изображают доброе расположение, и, хотя каждый думает, что его намерения неизвестны другому, оба хорошо понимают, чего хочет противник.
С восшествием на престол Михаила эта драматическая ситуация получает свое развитие. В первое время молодой император дружелюбно и даже подобострастно относится к царице Зое и Иоанну Орфанотрофу, однако вскоре обнаруживает истинные намерения. Образ Михаила, казалось бы, совершенно ясен, тем не менее Пселл считает нужным дать ему — на сей раз прямую — характеристику: «В жизни своей этот человек был существом пестрым, с душой многообразной и непостоянной, его речь была не в ладах с сердцем, на уме он имел одно, а на устах другое... Часто вечером сажал он за свой стол и пил из одного кубка с теми, кого уже наутро собирался подвергнуть жестокому наказанию» (Михаил V, IX). Заключительная сцена ослепления императора завершает его образ: царь не находит в себе сил мужественно встретить испытание, он рыдает, молит о пощаде, проявляя неблагородство и низость натуры.