В Лондоне Винсент попытался установить контакты со своими сверстниками, но вскоре ему стало ясно, что сердечные отношения с ними не возможны и он, отгородившись от всех, остался наедине со своими мыслями. И хотя в его письмах сообщалось, что он удовлетворен своим положением, все равно чувствовалось, что он испытывает страстное желание уехать на родину, потому что спокойные слова не могли скрыть его одиночества, причиной которого была отчужденность. Некоторым утешением стала для него дружба с хозяйкой комнаты Урсулой Луайе и ее 19-летней дочерью Евгенией. Небольшое владение Луайе находилось в Лондоне в районе Брикстона, и его обитателями были вдова и строгая молодая девушка. Винсент, проводя время за совместными ужинами с обеими женщинами, в конце концов влюбился в Евгению. Разумеется, он долгое время сохранял это в тайне и впервые об этом поведал своей сестре Анне, подчеркивая, что речь идет о его чувстве как о чистом проявлении любви к сестре. Евгения была обручена, и он опасался, что подобным сообщением о своей любви приведет к негодованию семью священника.
К счастью, Евгения — властолюбивая и жестокая женщина — вышла замуж за того, с кем была обручена и кого Винсент охарактеризовал как «добродушного юношу». Этот факт ничего не изменил в его жизни и принес только первое разочарование в любви. Возможно, что эта трагическая история стала решающим фактором, определившим его дальнейший жизненный путь, который позже, по выражению Арнольда, указала ему судьба. Возможно, этот опыт отвергнутой любви он пронес в своем сердце через всю оставшуюся жизнь. Вероятно, он испытывал даже чувство собственной вины, потому что недостаточно боролся за любовь. Таким образом, в отказе от любви к Евгении вновь проявилась травма, связанная с рождением первого брата.
Когда-то давно, во время проживания Винсента в Брикстоне, его поразила маленькая забытая сегодня книга французского историка Жюля Мишле, называющаяся L’amour («Любовь»). Это небольшое собрание высказываний о любви, идеализирующее, по описаниям Дэвида Свитмана, женщин, стало для него неким «руководящим началом», ориентиром в лабиринте чувств. Как следует из письма Винсента к Тео, он очень серьезно относился к мыслям Мишле. Он увлекся идеалом «женщины в черном» (так называл Мишле анонимный портрет XVII столетия, находившийся в Лувре) и связал этот тип с Евгенией. Он настолько поверил утверждениям из L’amour, что воспринял свое чувство к Евгении, как пресечение судьбы и ничего не мог с этим поделать. Евгения предпочла другого мужчину, после чего мир для Винсента распался на кусочки.
После такого разочарования Винсент провел каникулы в Хелфоурте, куда перебрался со своей семьей пастор Теодор. Он выглядел очень «тихим, худым и измученным, то есть совершенно другим человеком, но много рисовал». Впечатление, которое произвел Винсент на родителей, побудило отца Теодора отослать вместе с сыном в Англию дочь Анну. Он надеялся, что непосредственная близость члена семьи уравновесит его психическое состояние. Увы, эти надежды не оправдались, и вскоре Винсент сообщил своему брату из Лондона: «Признаки радости моего пребывания здесь, в Англии, вновь исчезли». Винсент был зол и несговорчив. Когда дядюшка Сент узнал об этом, он решил перевести его в парижский филиал, надеясь что смена мест окажет на него благотворное влияние. За период с октября по декабрь 1874 года, когда Винсент проживал в Париже, не было обнаружено ни одного письма. Очевидно, он был расстроен тем, что его отец не возражал против его перевода, вызванного действительно благожелательным намерением дядюшки Сента.
Отпраздновав рождество в кругу семьи в Хелфоурте, Винсент вернулся в Лондон. Из-за неустойчивого психического состояния ухудшилось отношение его к сестре. Вина, может быть, лежала и на Анне, потому что она, очевидно, не догадалась о начавшихся психических изменениях в поведении брата, не проявив необходимых в таких случаях предостережений. Она очень мало симпатизировала своему брату. В это время впервые также ясно обозначилось непонимание Винсента и отцом, о чем можно узнать из письма, написанного шестнадцатилетней сестрой Элизабет брату Тео в мае 1875 года: «Ох, если бы Анна сделала столько, сколько она хотела для него сделать… У меня никогда не было такого случая, чтобы действительно хорошо узнать Винсента; во время каникул я поняла, кто он есть на самом деле и что значит иметь брата. Я думаю, что мы должны гордиться им, во всем следовать его примеру. Если бы отец хотя бы один раз пожелал услышать о том, что он тогда говорил нам, то мог бы познать чистоту его мыслей, потому что ничего другого о нем нельзя и думать». В этих строчках ясно говорится о критическом отношении отца к Винсенту и отсутствии любви к нему у Анны.