Здесь, по всей вероятности, заканчивался Киев эпохи Владимира Святославича. На проезжей части улицы можно разглядеть фундаменты упомянутых уже Батыевых ворот. Хотя есть предположение современных археологов (С. Климовский), что они находились не на этом месте, к тому же имели другое направление для въезда. Получается, что территория «города Владимира» занимала 10 га, была обнесена валом, окружена рвом, с деревянным мостом перед главными воротами. Как и во всех средневековых поселениях, за «горожей» (ограждением) горожане размещали свои жилища, в которых было немало ценного для грабителей и захватчиков. Купцы, совершавшие далекие путешествия «из варяг в греки» устраивали здесь свои фактории, организовывая ярмарки и имея собственные лавки. Было полное основание людям того времени «город городить».
Может быть, по традиции, а скорее всего из-за живописности места здесь и тысячелетие спустя любили селиться творческие люди, особенно те, кто черпал вдохновение в окружающей среде. Отметим пятиэтажный дом № 14/8 (1910) в эклектическом стиле с элементами модерна. Его означено пятью мемориальными досками: актеры театра им. И. Франко Амвросий Бучма и Юрий Шумский; яркие представители изобразительного искусства: живописец и разведчик – человек-легенда Николай Глущенко, график Василий Касьян, скульптор Михаил Лысенко. Кроме этого тут проживали актриса Наталья Ужвий и композитор Юлий Мейтус.
Здание на противоположной стороне – Владимирская, 11. Оно угловое, на первом этаже находится аптека. В конце ХIХ в. было двухэтажное. Тут жил профессор-искусствовед Адриан Прахов. В результате его энтузиазма центр художественной жизни империи на десятилетие переместился в Киев. Прахову было недостаточно знакомить общественность с византийским и древнерусским искусством домонгольского периода, нет, ему нужно было стать идейным и художественным руководителем внутреннего оформления Владимирского собора (1885–1896). Поэтому в этом доме на посиделках, которые нередко превращались в небольшие любительские спектакли, розыгрыши, а то и просто для приятного времяпровождения, побывало столько знаменитостей, что пора открывать мемориальный музей. Достаточно назвать В. Васнецова, М. Нестерова, братьев Сведомских, М. Врубеля, которого нашел в Петербурге и открыл в нем недюжинный талант сам хозяин. А забытый романтик живописи В. Котарбинский просто обрел там последнее пристанище и в квартире Прахова провел последний год своей жизни.
Вернемся в великокняжеские времена, когда сын князя Владимира Ярослав, разбив постоянных врагов печенегов «на поле вне града», решил означить это место строительством большого храма, а Киев расширить. Теперь на месте победоносной битвы площадь (майдан), которая была заложена еще при князе Ярославе. В старину считалось обязательным, чтобы перед главным храмом каждого населенного пункта, тем более большого стольного города, предполагалась площадь. Она служила не только для праздничных и воскресных гуляний, но и была местом народных собраний, проведения вече. Эта традиция сохранялась за ними и в последующие столетия, особенно в последние годы. Воистину, народная площадь!