Тогда Мстислав перешел против Олега в решительное наступление. Шедший у него в сторожах Добрыня Рагуйлович прежде всего перехватил Олеговых сборщиков дани и заставил отступить Ярослава, который отошел назад к Олегу с известием, что Мстислав идет. Олег отступил в Ростов; Мстислав также подошел к нему; тогда Олег отошел к Суздалю; Мстислав двинулся туда же следом за ним. Олег зажег Суздаль и ушел к себе в Муром. Придя в Суздаль и освободив, таким образом, отцовские волости от Олега, Мстислав не пошел дальше, а опять послал к крестному отцу со следующим словом: «Я моложе тебя; пересылайся с отцом моим, да выпусти дружину, а я во всем тебя послушаю». На Олега слова эти не подействовали; видя, однако, что ему трудно одолеть крестника силой, он решил прибегнуть к хитрости и для этого послал к Мстиславу с мирным ответом. Обрадованный, что ему удалось уговорить Олега, Мстислав распустил свою дружину по селам; но Олег только этого и ждал и внезапно появился со своим войском на реке Клязьме, думая, что племянник, застигнутый врасплох, побежит. Однако Мстислав не побежал. Неожиданное известие о наступлении Олега застало его во время обеда; он тотчас же разослал во все стороны распоряжения о сборе и в два дня сосредоточил всю свою рать — новгородцев, ростовцев и белозерцев, так что когда подошел Олег, то нашел крестника в полной боевой готовности.
Так простояли они друг против друга четыре дня. Мстислав, как и прежде, не желал боя, а потому его и не начинал, а Олег колебался, так как не был уверен в своем успехе.
На пятый день к Мстиславу подошли подкрепления, присланные Мономахом с сыном Вячеславом. В этот же день и Олег решил вступить в бой; он выстроил свои войска и повел их на Мстислава; узнав про это, Мстислав двинулся ему навстречу. Сеча произошла на реке Колокше. С обеих сторон бились очень упорно, как вдруг Олег и его войско увидели позади себя большой стяг Мономахов; они подумали, что сам князь Владимир прибыл и зашел им в тыл, тогда как это был только один из пеших отрядов Мстислава, при котором было и знамя Мономаха, прибывшее вместе с Вячеславом.
Ужас напал тогда на Олега и на войско его, и все бросились бежать. Победа Мстислава была самая полная. Он пошел следом за Олегом на Муром и Рязань, взял оба города, миролюбиво обошелся с жителями, освободив только содержавшихся в оковах своих ростовцев и суздальцев, и в третий раз послал разбитому наголову Олегу следующее слово: «Не бегай больше, но пошли к братьи с просьбой о мире; не лишат они тебя Русской земли; а я пошлю к отцу своему просить за тебя».
Поставленный в безвыходное положение после поражения на Колокше, Олег должен был наконец принять великодушное слово своего крестного сына. Тогда Мстислав не замедлил отойти к Суздалю, а потом и к Новгороду, откуда послал к Мономаху просить за своего крестного отца. Мономах тотчас же согласился на мир с Олегом и послал ему замечательное письмо, показывающее, какими истинно благородными людьми и глубоко верующими христианами были он сам и славный сын его Мстислав.
Вот содержание этого письма: