Отлично зная половцев, Мономах видел, что успеха над ними в это время ожидать было нельзя, а потому, несмотря на свое испытанное мужество и глубокую вражду к ним, он настоятельно требовал, чтобы были употреблены все попытки заключить с ними мир. Но Святополк и слышать не хотел о мире и во что бы то ни стало рвался в бой. Это привело к жестокой распре между князьями, причем, чтобы прекратить ее, Владимир наконец уступил, и войска обоих князей, к которым присоединился затем и Ростислав, пошли к Треполю.
Не переходя реки Стугны, в это время сильно вздувшейся от дождей, был опять собран совет. Владимир стал снова говорить: «Враг грозен; остановимся здесь и будем с ним мириться». К совету его пристали и все смышленые мужи. Но киевляне, пришедшие со Святополком, поддерживали своего князя, говоря: «Хотим биться; пойдем на ту сторону реки». Они осилили, и рать переправилась через Стугну.
Святополк вел правое крыло, Владимир — левое, а Ростислав шел посередине. Встреча с врагом произошла, когда прошли Треполь, причем наши, пустив вперед стрельцов, стали между двумя валами. Половцы обрушились, прежде всего, на Святополка. Он дрался с большим мужеством, но, когда побежали его люди, он должен был также покинуть поле сражения.
Потом половцы стали наступать на Владимира; сеча была лютая; наконец войска Владимира и Ростислава были также смяты; все в беспорядке бросились к Стугне. Здесь при переправе потонуло множество народа, потонул и юный Ростислав. Владимир, видя утопающего брата, бесстрашно кинулся за ним в воду, желая его подхватить, и едва не утонул сам.
Затем, потеряв большую часть своей дружины и всех своих бояр, печальный Владимир с телом нежно любимого брата возвратился в Чернигов. Он до конца своих дней не мог вспоминать без сильнейшего волнения об этом злосчастном дне, когда единственный раз в жизни потерпел поражение и потерял брата.
Святополк с поля битвы бежал сперва в Треполь, а потом в Киев. Половцы пошли воевать по всей земле и продолжали осаждать Торческ. Торки сопротивлялись очень мужественно; наконец, изнемогая от голода, послали сказать Святополку: «Если не пришлешь хлеба, то сдадимся». Великий князь выслал им обоз с хлебом, но обоз этот не мог пройти скрытно от половцев в город. Десять недель стояли половцы под Торческом и затем разделились: часть их осталась продолжать осаду, а другие пошли к Киеву. Святополк вышел им навстречу и опять был наголову разбит при урочище Желвани, причем у него погибло народу еще больше, чем под Треполем, и он сам вернулся в Киев, где заперся. Торческ же после этого поражения, несмотря на мужественное сопротивление, должен был сдаться от голода.
Опустошение, производимое всюду половцами, было ужасное. Они жгли села и гумна; в пламени погибло множество церквей; жителей убивали, а оставшихся в живых уводили в плен; города и села пустели; пустели и поля, никем не обрабатываемые. Печальные, измученные голодом и жаждой, с осунувшимися лицами, почерневшим телом, нагие, босые, исколотые терновником, шли русские пленники в степи, со слезами рассказывая друг другу, откуда кто родом, из какого города или из какой веси. Кроме этого несчастия и другое бедствие посетило в тот злосчастный год нашу землю: появилась в огромном количестве саранча, до сих пор у нас еще невиданная, и то, что не было разорено половцами, было уничтожено ею.
При этих печальных обстоятельствах неразумный Святополк должен был наконец смириться и просить у половцев мира, конечно, за огромные деньги. Мало того, чтобы получить его, ему пришлось жениться на дочери главного половецкого хана — Тугоркана. Без сомнения, высокомерному Святополку должно было казаться крайне унизительным это необычное родство, хотя половчанки, или «красные девки половецкие», как их называли, и отличались большой красотой.
Однако и брак Святополка с Тугоркановной не избавил Русской земли от половцев. В том же 1094 году они появились опять в наших пределах. На этот раз их привел Олег Святославич.
Этот князь-изгой после поражения на Нежатиной Ниве в 1078 году, где пали князья Изяслав Ярославич и Борис Вячеславич, бежал, как мы помним, в Тмутаракань, уже отделенную в те времена от остальной Русской земли осевшими в степях половецкими ордами. Сидя в течение шестнадцати лет в Тмутаракани, Олег не забыл своих обид, зорко следил за всем, что делается в Русской земле, и, узнав о страшном поражении, нанесенном половцами Руси вследствие пагубной самонадеянности Святополка, решил воспользоваться обстоятельствами и вернуть себе и семье своей отцовские волости. Для этого нужно было поднять руку на своего старого друга и двоюродного брата Владимира Мономаха, сидевшего теперь на столе отца Олегова в Чернигове, друга, с которым он был связан с раннего детства и у которого когда-то крестил двух старших сыновей. Но Олег слишком много вытерпел после смерти отца и, разумеется, находил достаточно оснований, чтобы искать себе и своему роду части в Русской земле.