Многие вполне авторитетные историки полагали, что это было именно при Гедимине в 1321 году. Рассказ об этом впервые появился в хронике Мацея Стрыйковского (издана в 1582 году). Сторонниками такой датировки были Татищев, Соловьев, Щербатов, Костомаров. В более позднее время Ф. Шабульдо также склонялся к версии о раннем захвате Киева вместе с другими украинскими территориями, однако, по мнению историка, Киевскую землю литовцам заново пришлось отвоевывать у окрепшей после междоусобицы Золотой Орды в 1360-е годы.
Если согласиться с версией о захвате Киева в 1321 году, то тогда нужно принять и мнение о том, что княживший в городе до 1361 года Федор был из рода Гедиминова, так как традиция ставить на княжеские столы литовских вельмож общеизвестна. Вместе с тем, очевидно, что Федор вел себя как вассал не Литвы, а Золотой Орды, – вспомним, ведь он напал на новгородского епископа вместе с татарским баскаком. Действительно, Гедимин послал в погоню за епископом Василием, так как он поддерживал другого кандидата – псковского представителя Арсения. Однако Василий, предупрежденный митрополитом Феогностом о преследовании, «бояся Литвы и иде съ посадники своими новгородцкими межи Литвы и Кіева» – то есть в летописи прямо говорится, что Киев не входил в состав Литовского княжества. Что же касается нападения на епископа, то оно не имело политического характера – князь Федор отпустил его, взяв с него выкуп. Если бы его сюзереном (да еще и родственником) был Гедимин, киевский князь не осмелился бы отпустить Василия.
Впервые с критикой такой датировки захвата Киева Литвой выступил Карамзин. Но лишь в 1880-е годы украинский историк Владимир Антонович расставил все точки над «i» в этом вопросе.
Антонович отмечает, что древнейшая литовско-русская летопись, составленная в первой половине XV столетия, перечисляя области, распределенные Гедимином в удел сыновьям, вовсе не упоминает о Киеве. Русские летописи XIV и XV столетий, равно как составители немецких, прусских и ливонских хроник, ничего не знают о походе Гедимина на Киев.
Единственный источник, в котором, как и в хронике Стрыйковского, содержится рассказ о походе на Киев Гедимина, это Густинская летопись. Составитель этой летописи не заимствовал его у Стрыйковского. Оба хрониста черпали известия из одного общего источника – летописи Быховца, которая была составлена в XVI столетии.
Вот что говорит летопись Быховца: «…князь Гедымин пошол со всеми силами своими до Киева. Обляже город Киев, и Кияне почалися ему боронити, и лежал князь великий Гедымин под Киевом месяц. А затым здумали с собою горожане Киевские, иж моцы великого князя больш терпиты не могли без господара своего, великого князя Станислава Киевского, и услышали то, иж господарь их, князь Станиславль, утек от Гедымина, и войско все их господаря побито, и в них заставы никоторое князь их не зоставил, и оны, змовившися одномыслне, подалися великому князю Гедымину; и шедши з города со кресты: игумены, попы и дияконы, и ворота городовыя отворили, и стретили великого князя Гедымина честно, и вдарили ему чолом, и поддалися служити ему, и присягу свою великому князю на том дали, и били чолом, чтобы от них отчин их не отнимал; и князь Гедымин при том их зоставил, и сам честно в город Киев въехал».
К слову сказать, никакого князя Станислава другие источники, кроме восходящих к летописи Быховца, не знают.
В современной историографии преобладает мнение, что Киев перешел под власть Литвы в 1362–1363 годах, и произошло это при сыне Гедимина – великом князе Литовском Ольгерде. Большинство ученых не оспаривают факт завоевания Ольгердом Киева и других украинских земель. Вместе с тем Шабульдо считает, что в 1360-е годы литовцы были вынуждены повторно завоевывать Киев, тогда как первая попытка была предпринята Гедимином за 40 лет до этого.
«В 50-х гг. XIV в. Среднее Поднепровье пребывало в меньшей зависимости от Литвы, чем на рубеже 20—30-х гг. того же столетия, и даже в Киеве, управляемом, по-видимому, все тем же литовским (!!) князем Федором, Ольгерд не располагал всей полнотой власти», – пишет Шабульдо.
В том, что Литва владела Киевом, Шабульдо не сомневается, «…представляется бесспорным, что литовское великокняжеское правительство продолжало удерживать определенные позиции в поднепровском крае и в Киеве. В противном случае было бы трудно объяснить первоначальный успех предпринятых в первой половине 50-х гг. XIV в. Ольгердом попыток утвердить в Киеве в сане общерусского митрополита своих ставленников: сначала Феодорита (1352), а затем – Романа (1354)», – отмечает он.