Ситуация изменилась в 1392 году, когда Витовт по соглашению с Ягайлом стал наместником в Великом княжестве Литовском. Очевидно, что удельные князья – Владимир Киевский, Дмитрий-Корибут Северский, Федор Коритович Подольский, Юрий Святославич Смоленский и, возможно, ряд других – отказались присягать Витовту и платить ему дань, в связи с чем было принято решение о ликвидации этих удельных княжеств. С ведома и согласия короля Ягайла.
В 1393 году Витовт выступил на Киев с целью сместить Владимира Ольгердовича. «На весну князь великий Витовт иде и взя землю Подольскую, а князю Володимиру Ольгердовичю, тогда бывши в Киеве, и не всхоте покоры учинити и чолом ударити великому князю Витовту. Той же весны князь великий Витовт пойде и взя град Житомир и Вручий и приеха к нему князь Володимер. Тогож лета на осень князь великий Витовт выведе его из Киева и дасть ему Копыл, а на Киеве посади князя Скиргайла, сам же князь великий Витовт пойде на Подольскую землю. А князю Скиргайлу повеле идти из Киева ку Черкасом и ку Звенигороду. Князь же Скиргайло, Божиею помощью, великого князя Витовта повелением, взя Черкасы и Звенигород и возвратися паки ко Киеву», – повествует летопись.
Владимир был сослан в Копыль, что в современной Белоруссии. По одной из версий, он решил искать помощи у Василия Дмитриевича Московского, однако якобы политические отношения не позволяли последнему принять под свою защиту киевского князя. Владимир дожил свой век в Копыле, а его останки перенесли в Киево-Печерскую лавру.
Одновременно с удалением Владимира Витовт упразднил Киевское удельное княжество. Управлять городом он поставил Скиргайла Ольгердовича – единоутробного брата польского короля Ягайла.
Ягайло в 1388 году, как пишет Антонович, «не без долгого колебания» назначил Скиргайла своим наместником в Великом княжестве Литовском. Скиргайло был крещен по православному обряду и носил имя Иоанн. Он был «по убеждению, привычкам и симпатиям всецело предан русскому народонаселению, которое и признавало его своим представителем», – отмечает Антонович.
Но в 1392 году ему пришлось уступить великое княжение своему двоюродному брату Витовту. Этот последний опирался в первую очередь на этнических литовцев, а также на помощь крестоносцев, для которых было выгодно разъединение Литвы и Польши.
«Витовт имел в виду совершенно самостоятельный образ действия, не согласный ни с видами короля Ягайла, ни с направлением представителей русской партии. Если, с одной стороны, он стремился к обособлению Великого княжества Литовского от Польши и снисканию ему полной политической самостоятельности, то, с другой, он считал необходимым прекращение раздробления государства на уделы и замену их управлением старост и наместников, назначаемых великим князем и зависимых от него непосредственно», – пишет Антонович.
Вместе с тем он осознавал, что без поддержки или хотя бы нейтралитета русской части населения его власть в Великом княжестве Литовском не может быть достаточно прочной. Поэтому, победив Скиргайла, он заключил с ним договор, по условиям которого, в вознаграждение за уступку великого княжения, он передал ему в удел Киевскую область.
Все источники свидетельствуют о взаимной симпатии Скиргайла и подвластного ему русского населения. Польские хроникеры отмечают преданность ему русского населения как своему единоверцу и сетуют, что Скиргайло гораздо больше способствовал распространению православия, чем веры католической, которая была господствующей в польско-литовском государстве. Русская же летопись называет его «чюдный, добрый князь Скиргайло».
В 1395 году Скиргайло совершил удачную военную операцию против Золотой Орды. Целью этого похода стало возвращение в пределы Киевской земли Поросья, которое, как пишет вслед за Шабульдо Глеб Ивакин, практически подчинялось Золотой Орде. Скиргайло, очевидно, воспользовался тем, что ханов Золотой Орды теснил могущественный Тамерлан, и «възял Черкассы и Звенигород и възвратися пакы к Кыеву».
Этот военный успех лишь добавил популярности Скиргайлу среди русского населения, которое уже начинало понимать, что новые хозяева – литовцы – будут не лучше прежних – татар, а, может быть, даже хуже, так как они посягали на православную веру.
Вокруг Киева, в котором правил Скиргайло, стала сплачиваться вся Западная Русь, находившаяся под Литвой. Как отмечает Владимир Антонович, «области и города присылали ему грамоты с изъявлением преданности и верности. Киев сделался центром Руси, с которым великий князь литовский должен был считаться и принимать во внимание его интересы при установлении общего направления своей политики».
Такое положение вещей не могло нравиться Витовту. Именно его подозревают в организации отравления Скиргайла в 1396 году, которое, как предполагается, произошло во время пира у митрополичьего наместника на митрополичьем дворе Софии Киевской. В причастности к отравлению также подозревали митрополита Киприана, который к тому времени рассорился с Дмитрием Донским и всецело поддерживал Витовта.